Упрощенная HTML-версия
Инфракрасная (ИК) спектроскопия: типы колебаний атомов в молекуле (валентные,
деформационные), характеристические частоты. Функционально-групповой анализ.
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР), Протонный магнитный
резонанс (ПМР): химический сдвиг, спин-спиновое расщепление.
Масс-спектроскопия. Классификация ионов. Основные направления фрагментации
органических соединений.
Важнейшие классы органических соединений
Алканы. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные
источники алканов. Реакции радикального замещения: галогенирование, нитрование,
сульфохлорирование, сульфоокисление. Способы образования свободных радикалов и
факторы, определяющие их устойчивость. Понятие о цепных процессах. Региоселективность
радикального замещения. Каталитическая изомеризация. Окисление и дегидрирование
алканов.
Циклоалканы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы
получения. Малые циклы. Особенности строения и химических свойств малых циклов.
Реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования циклопропана.
Нормальные циклы. Конформации циклогексана и циклопентана, виды напряжений.
Инверсия цикла в производных циклогексана. Реакции радикального замещения в ряду
циклогексана и циклопентана. Понятие о полициклических системах (адамантан).
Алкены. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции
электрофильного присоединения. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование,
гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная
интерпретация. Реакции радикального и нуклеофильного присоединения в ряду алкенов.
Реакции радикального аллильного замещения. Окисление алкенов - мягкое
(гидроксилирование, эпоксидирование) и жесткое (озонирование). Каталитическое
гидрирование.
Диены.
Классификация. Сопряженные диены. Способы получения. Реакции
электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов).
Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. Реакции свободнорадикального
присоединения. Реакции циклоприсоединения (диеновый синтез).
Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеризация виниловых и диеновых
соединений (свободнорадикальная, катионная, анионная). Полимераналогичные реакции.
Представление о стереорегулярном строении полимеров (полипропилен, натуральный
каучук). Полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид, поливиниловый спирт,
полиэтиленгликоль, политетрафтороэтилен (тефлон), каучуки.
Алкины.
Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции
электрофильного присоединения (гидрогалогенирование, присоединение галогенов).
Реакции нуклеофильного присоединения (гидратация). Ацетилениды.
Арены. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения. Галогенирование,
нитрование,
сульфирование, алкилирование,
ацилирование
аренов.
Влияние
электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость
реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода. Согласованная и
несогласованная ориентация. Реакции, протекающие с потерей ароматичности:
гидрирование, присоединение хлора, окисление. Реакции боковых цепей в алкилбензолах -
радикальное замещение, окисление.