Упрощенная HTML-версия
ристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Делокализованная химическая связь.
п,п - и р,п -Сопряжение. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Энергия
сопряжения. Метод молекулярных орбиталей и метод валентных связей как способы
описания локализованных и делокализованных химических связей.
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его
передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и
электроноакцепторные заместители. Пространственные эффекты. Концепция мезомерии.
Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация -
важнейшие понятия стереохимии. Способы изображения пространственного строения
молекул, молекулярные модели и формулы.
Конфигурационные
стереоизомеры.
Хиральные
и
ахиральные
молекулы.
Асимметрический атом углерода как центр хиральности. Другие причины хиральности
органических молекул, асимметрические атомы азота, серы, кремния, фосфора.
Энантиомерия. Оптическая активность энантиомеров. Рацематы. D,L и Я^-Системы
стереохимической номенклатуры. Диастереомерия.
а-
и п -Диастереомеры. Б,2-Система
обозначения конфигурации п-диастереомеров. Топизм, гомо-, энантио- и диастереотопные
лиганды молекул.
Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг а-связей;
факторы, затрудняющие вращение. Энергетическая характеристика заслоненных и
заторможенных конформаций открытых цепей.
Связь пространственного строения с биологической активностью. Представления о
стереоспецифичности биохимических процессов и стереоспецифичности действия
лекарственных веществ.
Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Брёнстеда-Лоури и
Льюиса. Типы органических кислот (ОН-, SH-, NH- и СН-кислоты) и оснований (п-
основания, n-основания). Факторы, определяющие кислотность и основность:
электроотрицательность и поляризуемость атома кислотного и основного центров,
делокализация заряда по системе сопряженных связей, электронные эффекты заместителей,
сольватационный эффект. Оценка степени ионизации важнейших соединений. Жесткие и
мягкие кислоты и основания.
Классификация органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих
веществах, по направлению, по числу молекул, принимающих участие в стадии,
определяющей скорость реакции. Реакционный центр, субстрат, реагент. Типы реагентов.
Реакции присоединения, замещения, отщепления; перегруппировки. Представление о
механизме реакций (термодинамический и кинетический контроль реакции). Строение
промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбанионов, свободных радикалов).
Переходное состояние. Снижение энергетического барьера в каталитических процессах.
Методы исследования органических соединений
Методы выделения и очистки: экстракция, перекристаллизация, перегонка,
хроматография. Критерии чистоты вещества: температура плавления, температура кипения,
плотность,
показатель
преломления,
хроматографические
данные.
Химический
функциональный анализ.
Физико-химические методы установления строения органических соединений.
Электронная спектроскопия (УФ- и видимая область): типы электронных переходов и
их энергия; основные параметры полос поглощения, смещение полос (батохромный и
гипсохромный сдвиги) и их причины.