Упрощенная HTML-версия
Конденсированные
арены.
Нафталин,
ароматические
свойства.
Реакции
электрофильного замещения (сульфирование, нитрование). Ориентация замещения в ряду
нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны, фталевый
ангидрид).
Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура. Физические
свойства. Способы получения. Галогеналканы и галогеноциклоалканы. Характеристика
связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Реакции
нуклеофильного замещения. Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая
направленность. Реакции отщепления (элиминирования): дегидрогалогенирование,
дегалогенирование. Правило Зайцева.
Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
Кислотные свойства: образование алкоголятов. Основные свойства: образование оксониевых
солей. Межмолекулярные водородные связи. Нуклеофильные свойства: получение простых
эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами. Реакции с
участием электрофильного центра (образование галогенопроизводных) и СН-кислотного
центра (дегидратация).
Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения. Отношение
первичных, вторичных и третичных спиртов к окислению.
Фенолы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
Кислотные свойства: образование фенолятов. Нуклеофильные свойства: получение простых
и сложных эфиров фенолов. Замещение фенольного гидроксила. Реакции электрофильного
замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов: галогенирование, сульфирование,
нитрование, С-алкилирование, С-ацилирование, гидроксиметилирование, нитрозирование,
карбоксилирование. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов.
Простые эфиры. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы
получения. Основные свойства: образование оксониевых солей. Расщепление
галогеноводородными кислотами. а-Галогенирование. Реакционная способность а-
галогеноэфиров. Окисление.
Тиолы и сульфиды. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы
получения. Кислотные свойства тиолов; образование тиолятов. Алкилирование и
ацилирование тиолов; получение сульфидов и тиоэфиров. Нуклеофильные свойства тиолов и
сульфидов; образование сульфониевых солей. Мягкое и жесткое окисление тиолов и
сульфидов; дисульфиды, сульфоны, сульфоксиды, сульфоновые кислоты.
Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения.
Реакции альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами. Влияние строения на
реакционную способность. Стереохимический результат присоединения к альдегидам и
кетонам нуклеофильных реагентов.
Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами. Образование полуацеталей и
ацеталей. Роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы. Образование
гидратных форм. Реакции с серосодержащими нуклеофилами. Присоединение гидро
сульфита натрия. Реакции с тиолами. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами.
Образование иминов (оснований Шиффа), оксимов, гидразонов, семикарбазонов;
использование их для идентификации альдегидов и кетонов. Взаимодействие формальдегида
с аммиаком (гексаметилентетрамин). Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами.
Присоединение магнийорганических соединений и циановодорода. Реакции с участием СН-
кислотного центра (а-атома углерода альдегидов и кетонов). Конденсация альдольного и
кротонового типа. Реакции альдегидов и кетонов с сильными СН-кислотами (реакция
Кнёвенагеля). Реакция карбонильных соединений с илидами фосфора.