Упрощенная HTML-версия
1. При действии азотистой кислоты на равные объемы растворов лизина и лейцина
одинаковой концентрации из одной пробирки выделился вдвое больший объем азота, чем из
другой. В какой пробирке находился раствор лизина?
2. Объясните причины различия основности пиридина (РКВН+ = 5,2), пиримидина (РКВН+=
1,3) и имидазола (РКВН+ = 7). Напишите схемы образования солей данных оснований с
хлористоводородной кислотой.
3. Получите индол из анилина и ацетилена. Для индола напишите реакцию электрофильного
замещения с пиридинсульфотриоксидом.
4. Заполните следующую схему превращений:
с ! с о с н
3
т ю
3
[я]
ш ы о
2
->
А
В -> С
Д
a ic i
3
н
2
зо
4
н а
5. Напишите анти-форму нуклеозида дезоксицитидина.
6. С помощью каких реакций можно отличить восстанавливающие и невосстанавливающие
дисахариды (на примере мальтозы и сахарозы).
7. Предложите путь синтеза 1,3,5- трибромобензола, исходя из бензола и используя как одну
из стадий синтеза реакцию диазотирования.
8. Кониин (2-пропилпиперидин) вырабатывается насекомоядными растениями.
Синтетически это соединение получил А. Ладенбург (1886 г.) путем конденсации а-
пиколина с уксусным альдегидом с последующим восстановлением продукта конденсации.
Напишите схемы реакций. Будет ли обладать оптической активностью кониин, полученный
описанным способом.
9. В приготовлении эмульсионных мазевых основ наряду с триацилглецеридами используют
также ацилированные производные углеводов. Напишите структуру одного из таких
соединений - дистеарата сахарозы, образованного за счет этерификации первичных
гидроксильных групп дисахарида. Предложите способы синтеза 6,6- дистеарата сахарозы.
10. Продуктами реакции гидролиза основного метаболита кокаина является экгонин и
бензойная кислота. Какое строение имеет кокаин? Напишите схемы реакций гидролиза в
кислой и щелочной средах.
ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ЭКЗАМЕНУ
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
1. Химическая связь в органических соединениях. 5-, п-связи. Теория гибридизации.
2. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова, ее современное развитие.
3. Изомерия, виды, примеры.
4. Электронные эффекты в органических соединениях.
5. Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация -
важнейшие понятия стереохимии. Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные,
ахиральные молекулы.
6. Оптическая изомерия. Рацематы. Энантиомеры. Мезоформы. Диастереомеры.
7. Кислотные и основные свойства органических соединений.
8. Классификация органических реакций. Реакции присоединения, замещения, отщепления,
перегруппировок. Представление о механизме реакций. Гомолитические, электрофильные,
нуклеофильные реакции.
9. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеризация, поликонденсация,
полимераналогичные реакции.
10. Особенности свойств высокомолекулярных соединений. Силы межмолекулярных
взаимодействий (водородная связь, Силы Ван-дер-Ваальса).