Биофлавоноиды: лютеолин, кверпетин, рутин, катехины. Токоферол (витамин Е).
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители
диазинов: пиримидин, пиразин, пиридазин. Пиримидин и его гидрокси- и
аминопроизводные: урацил. тимин, цитозин - компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная
таутомерия нуклеиновых оснований. Барбитуровая кислота, лактим-лактамная и кето-
енольная таутомерия, кислотные свойства. Производные барбитуровой кислоты: барбитал,
фенобарбитал. Тиамин (витамин В).
Семичленные гетероциклы. Диазепин, бензодиазепин. Лекарственные средства
бензодиазепинового ряда.
Конденсированные системы гетероциклов. Пурин, ароматичность. Гидрокси- и
аминопроизводные пурина: гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин. Лактим-
лактамная таутомерия. Кислотные свойства мочевой кислоты, ее соли (ураты).
Метилированные ксантины: кофеин, теофиллин, теобромин. Качественные реакции
метилированных ксантинов.
Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. 5-Фтороурацил, 3-азидотимидин как
лекарственные средства. Нуклеотиды. Отношение к гидролизу. Коферменты АТФ, НАД+,
НАДФ+. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Первичная структура
нуклеиновых кислот.
Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства, образование солей.
Алкалоиды группы пиридина: никотин, анабазин. Алкалоиды группы хинолина: хинин.
Алкалоиды группы изохинолина и изохинолинофенантрена: папаверин, морфин, кодеин.
Алкалоиды группы тропана: атропин, кокаин.
Изопреноиды
Терпеноиды. Классификация, Изопреновое правило. Монотерпены. Ациклические
(изомеры цитраля), моноциклические (лимонен), бициклические (а-пинен, борнеол, камфара)
терпены. Ментан и его производные, применяемые в медицине: ментол, терпин. Дитерпены:
ретинол (витамин А), ретиналь. Тритерпены. Сквален, биогенетическая связь терпенов и
стероидов. Тетратерпены (каротиноиды), Р-каротин (провитамин А).
Стероиды. Строение гонана. Родоначальные углеводороды стероидов: эстран,
андростан, прегнан, холан, холестан. Стереоизомерия: цис- и транс-сочленение
циклогексановых колец. а,Р-Стереохимическая номенклатура, 5а- и 5Р-ряды.
Производные холестана (стерины): холестерин, эргостерин; витамин D. Производные
холана (желчные кислоты): холевая и дезоксихолевая кислоты. Гликохолевая и таурохолевая
кислоты, их бифильный характер. Производные андростана (андрогенные вещества):
тестостерон, андростерон. Производные эстрана (эстрогенные вещества): эстрон, эстрадиол,
эстриол. Производные прегнана (кортикостероиды): дезоксикортикостерон, гидрокортизон,
преднизолон. Агликоны сердечных гликозидов: дигитоксигенин, строфантидин. Общий
принцип строения сердечных гликозидов.
Химические свойства стероидов, обусловленные функциональными группами:
производные по гидроксильной, карбонильной, карбоксильной группам.
Омыляемые липиды
Триацилглицерины (жиры, масла). Высшие жирные кислоты (пальмитиновая,
стеариновая, олеиновая, линолевая. линоленовая, арахидоновая) как структурные
компоненты триацилглицеринов. Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел
(йодное число, число омыления, кислотное число).