Упрощенная HTML-версия
Полимеризация s-капролактама (поликапролактам). Поликонденсация дикарбоновых кислот
с этиленгликолем (полиэтилентерефталат).
Углеводы
Моносахариды. Классификация: альдозы и кетозы, пентозы и гексозы. Стереоизомерия.
D- и L-Стереохимические ряды. Эпимеры. Открытые и циклические формы (пиранозы и
фуранозы). Таутомерные превращения, мутаротация, а- и Р-аномеры. Конформации
важнейших D-гексопираноз. Химические свойства. Образование простых и сложных эфиров.
Реакции полуацетальной гидроксильной группы: восстановительные свойства, образование
О-гликозидов. Отношение гликозидов, простых и сложных эфиров моносахаридов к
гидролизу. Окисление моносахаридов. Восстановление моносахаридов в полиолы (альдиты).
Изомеризация моносахаридов в щелочной среде.
Пентозы: D-рибоза, D-ксилоза. Гексозы: D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-
фруктоза. Дезоксисахара: L-рамноза. Аминосахара: D-глюкозамин. Полиолы: D-сорбит,
ксилит. D-Глюконовая, D-галактуроновая кислоты. Аскорбиновая кислота (витамин С).
Олигосахариды. Принцип строения. Восстанавливающие и невосстанавливающие
дисахариды. Таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Химические свойства. Гидролиз
и метанолиз. Мальтоза, лактоза, сахароза.
Полисахариды. Принцип строения. Гомо- и гетерополисахариды. Простые и сложные
эфиры
полисахаридов:
ацетаты,
нитраты,
метил-,
карбоксиметил-
и
диэтиламиноэтилцеллюлоза; их применение. Отношение полисахаридов и их эфиров к
гидролизу.
Крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны, инулин,
пектиновые
вещества.
Представление
о
структуре
гиалуроновой
кислоты,
хондроитинсульфатов, гепарина.
Гетероциклические соединения
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители:
пиррол, тиофен, фуран. Кислотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного
замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования, сульфирования и
бромирования ацидофобных гетероциклов. Пирролидин, тетрагидрофуран. Фурфурол,
семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Индол, Р-индолилуксусная кислота.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Ароматические представители:
пиразол, имидазол, тиазол, оксазол. Кислотно-основные свойства, образование ассоциатов.
Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле. Пиразолон и его таутомерия.
Лекарственные средства на основе пиразолона-3. Производные имидазола: гистидин,
гистамин, бензимидазол, дибазол.
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические представители
азинов: пиридин, хинолин, изохинолин. Основные свойства. Реакции электрофильного
замещения. Реакции нуклеофильного замещения (аминирование, гидроксилирование),
Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Нуклеофильные свойства
пиридина. Алкилпиридиниевый ион и его взаимодействие с гидрид-ионом как химическая
основа окислительно-восстановительного действия конфермента НАД+.
Гомологи пиридина: а-, Р- и у-пиколины; их окисление. Никотиновая и изоникотиновая
кислоты. Амид никотиновой кислоты (витамин РР), гидразид изоникотиновой кислоты
(изониазид), фтивазид. Пиперидин. 8-Гидроксихинолин (оксин) и его производные,
применяемые в медицине.
Группа пирана. Неустойчивость а- и у-пиранов. а- и у-Пироны. Соли пирилия, их
ароматичность. Бензопироны: хромон, кумарин, флавон и их гидроксипроизводные.