Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Реакция диазотирования. Ковалентно- и
ионнопостроенные диазосоединения. Влияние рН среды на строение диазосоединений.
Реакции солей диазония с выделением азота. Синтетические возможности реакции: замена
диазогруппы на гидроксигруппу, алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу. Реакции
солей диазония без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещений.
Диазо- и азосоставляющие. Использование реакций азосочетания для идентификации
фенолов и ароматических аминов.
Гетерофункциональные органические соединения
Гидроксикислоты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические
свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции
а.-,
в- и у-
гидроксикислот алифатического ряда. Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу.
Одноосновные (молочная), двухосновные (винные, яблочная) и трехосновные
(лимонная) кислоты.
Фенолокислоты. Салициловая кислота. Получение и химические свойства как
гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в
медицине:
метилсалицилат,
фенилсалицилат,
ацетилсалициловая
кислота,
n-
аминосалициловая кислота (ПАСК). Галловая кислота, представление о дубильных
веществах.
Оксокислоты. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства как
гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от взаимного
расположения
функциональных
групп.
Кетоенольная таутомерия
в-оксокислот
(ацетоуксусной и щавелевоуксусной) и в-дикарбонильных соединений (ацетилацетона).
Алкилирование и ацилирование в-дикарбонильных соединений, соотношение продуктов С
и О-алкилирования. Синтезы карбоновых кислот и кетонов на базе ацетоуксусного эфира.
Альдегидо-
(глиоксиловая)
и кетонокислоты (пировиноградная,
ацетоуксусная,
щавелевоуксусная, а-кетоглутаровая).
Аминокислоты. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Химические
свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции а-, в- и у-
аминокислот алифатического ряда. Лактамы, дикетопиперазины. в-Лактамные антибиотики:
пенициллины.
а-Аминокислоты. Классификация а-аминокислот, входящих в состав белков.
Биполярная структура, образование хелатных соединений. Стереоизомерия. Принципы
разделения рацематов на энантиомеры. Реакции, используемые в качественном и
количественном анализе аминокислот.
Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Первичная структура пептидов и белков.
Частичный и полный гидролиз полипептидов.
Ароматические аминокислоты. n-Аминобензойная кислота и ее производные,
применяемые в медицине: анестезин, новокаин, новокаинамид. о-Аминобензойная
(антраниловая) кислота.
Сульфаниловая кислота. Химические свойства. Сульфаниламид (стрептоцид), способ
получения. Общий принцип строения сульфаниламидных лекарственных средств.
Аминоспирты и аминофенолы. Биогенные амины: коламин (2-аминоэтанол), холин,
ацетилхолин, адреналин. n-Аминофенол и его производные, применяемые в медицине:
фенацетин, парацетамол.
Поликонденсационные
высокомолекулярные
соединения.
Поликонденсация
дикарбоновых кислот с диаминами как способ получения полиамидов. Нейлон.