Упрощенная HTML-версия
Реакцию диазотирования и азосочетания после гидролиза дают только
производные бензодиазепина, не содержащие заместителей в положении 1
(оксазепам, нитразепам, феназепам). Имеющие заместитель в этом положении
(диазепам), после гидролиза превращаются в окрашенные производные бензофенона.
Диазепам образует 2-метиламино-5-хлорбензофенон, имеющий желтую окраску:
Гидролиз
хлордиазепоксида при нагревании до кипения в хлороводородной
кислоте протекает несколько иначе. Вначале происходит присоединение молекулы
воды по двойной связи 1-2, затем отщепляется метиламин и образуется амидная
связь. Последняя гидролизуется с выделением 2-амино-5-хлорбензофенона.
После охлаждения раствора выполняют реакцию диазотирования и
азосочетания.
Идентифицировать производные бензодиазепина можно с помощью
реакции пиролиза.
При нагревании около 0,01 г лекарственного вещества в сухой
пробирке над пламенем горелки образуются окрашенные в зеленый цвет плавы,
сохраняющие окраску после добавления этанола вне зависимости от рН среды.
Исключение представляет феназепам, образующий плав фиолетового или красно-
фиолетового цвета, который меняется в зависимости от рН среды. После добавления
этанола и раствора гидроксида натрия план приобретает сине фиолетовую окраску, а
при добавлении разведенной серной кислоты — сине-зеленую, переходящую в
желтую. Это позволяет отличать феназепам от других производных бензодиазепина.
Воздействие щелочами в жестких условиях (сплавление с гидроксидом
натрия) приводит к деструкции молекул производных бензодиазепина
и
выделению из амидной группы аммиака или метиламина (диазелам),
обнаруживаемых с помощью лакмусовой бумаги. Оксазепам в этих условиях
образует на стенках пробирки налет изумрудно-зеленого цвета.
Органически связанные атомы хлора (оксазепам, диазепам) и брома
(феназепам) обнаруживают с помощью пробы Бейльштейна. Сущность этой пробы
заключается в том, что крупинка вещества, внесенная на мед ной проволоке в
бесцветное пламя горелки, окрашивает его в зеленый цвет. Окраска обусловлена
образованием летучих галогенидов меди.
Атомы галогенов можно обнаруживать также путем сжигания в колбе с
кислородом, используя в качестве поглощающей жидкости раствор гидроксида
натрия. Затем подкисляют полученный раствор серной кислотой и выполняют
реакцию на хлориды или бромиды.