Упрощенная HTML-версия
22. Производные изоаллоксазина (витамины группы B2) как
лекарственные средства: рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид.
Гетероциклическая система изоаллоксазин включает два гетероцикла: пиразин и
пиримидин, но содержит еще бензольный цикл, т.е. является частично
гидрированным
производным
бензоптеридина.
Пиримидиновое
ядро
изоаллоксазина имеет характер лактамного цикла:
К витаминам комплекса В относятся так называемые флавиновые витамины.
Они содержатся в дрожжах, молочной сыворотке, мясе, рыбе, печени, почках,
яичном белке, зародышах и оболочках зерновых культур (ячмене, пшенице),
горохе, овощах (шпинате, томатах). Выделенные из молока (лактофлавин), яичного
белка (оно флавин), лимонов (цитрофлавин), вещества оказались идентичными по
хи мической структуре. Они содержат в молекуле гетероциклическую систему —
изоаллоксазин, остаток рибозы и представляют собой рибофлавин. Рибофлавин
имеет характерную желто-оранжевую окраску, обусловленную несколькими
сопряженными связями в молекуле.
Проявление витаминной активности во флавиновой системе связано с наличием
в молекуле чрезвычайно лабильной азадиеновой группировки с двумя
сопряженными двойными связями (в изоаллоксазиновом ядре).
Эта группировка обусловливает окислительно-восстановительные свойства
рибофлавина. Благодаря наличию этих свойств флавины выполняют в организме
многообразные биологические функции, участвуя в реакциях метаболизма
углеводов, липидов и белков. При восстановлении рибофлавин, теряя желтую
окраску, переходит в бесцветньй лейкорибофлавин. Последующее окисление
обусловливает обратный процесс: