Упрощенная HTML-версия
В щелочной среде фторурацил и тегафур подобно урацилу образуют
таутомерные енольные формы. При этом они проявляют свойства фенолов и могут
давать положительные реакции азосочетания, окисления, замещения и конденсации.
Известны реакции азосочетания с использованием в качестве диазосоставляющего
амина диазотированной сульфаниловой кислоты. Описана методика идентификации
фторурацила, основанная на его окислении перманганатом калия в щелочной среде.
Продукт реакции окрашен в зеленый цвет. Для обнаружения фторурацила и тегафура
используют процесс взаимодействия при нагревании с хлороформом или
хлоралгидратом. Появляется оранжево-красное окрашивание.
Для испытания подлинности тегафура применяют реакцию щелочного гидролиза.
При нагревании раствора в 30%-ном растворе гидроксида натрия в присутствии
цинковой пыли выделяется аммиак. Если затем внести в реакционную смесь фенол
и гипохлорит натрия, то выделившийся аммиак, взаимодействуя с ними, образует
монохлорамин, а затем индофенол (при рН 11), имеющий характерную синюю
окраску.
Фторурацил и тегафур взаимодействуют также с гидроксиламином при рН 8.
Происходит образование мочевины и изоксазолона-5, который, являясь лактоном,
образует с гидроксиламином окрашенные продукты. Ряд перечисленных химических
реакций лежит в основе испытаний на подлинность и других нуклеозидов.
Фторид-ионы в фторурациле и тегафуре обнаруживают после предварительной
минерализации со смесью для спекания. Затем остаток растворяют и при рН 4,0-5,0
действуют раствором хлорида кальция (появляется белая опалесценция):
Фторид-ионы могут быть также обнаружены после сжигания в колбе с
кислородом в присутствии пероксида водорода. Образовавшиеся фторид-ионы
обесцвечивают кроваво-красное окрашивание прибавляемого раствора тиоцианата
железа, связывая его в прочный комплексный ион:
Наличие фторид-ионов можно также установить реакцией с ализаринатом
циркония.