Упрощенная HTML-версия
Зидовудин. Азидотимидин. Zidovudine.
3-азидо-3-дезокситимидин
Ставудин. Stavudine. 3-дезокситимидин
Методы анализа
1. ИК-спектры метилурацила и зидовудина в области 4000-400 см
-1
(в дисках с
бромидом калия) должны полностью совпадать с прилагаемым к ФС рисунком
спектра. ИК-спектр зидовудина позволяет идентифицировать азидогруппу (2130-
2080 см
-1
)
2. УФ-спектры. Объективными константами, подтверждающими подлинность
производных урацила, являются максимумы и минимумы светопоглощения в
области 220-300 нм в растворах кислот и щелочей. У фторурацила максимум
поглощения при длине волны 265 нм; у тегафура минимум при 248 нм, максимум
при 270 нм; у метилурацила соответственно при 231 и 260 нм. Удельный показатель
поглощения фторурацила (0,001%-ный раствор в 0,1 М растворе хлороводородной
кислоты) находится в пределах от 530 до 550. УФ-спектры раствора зидовудина в
воде и метаноле имеют два максимума — при 210 и 266 нм и минимум при 233 нм.
Установлено, что производные урацила имеют характерные УФ-спектры
поглощения после растворения в концентрированной серной кислоте. По сравнению
с растворами в разбавленных кислотах происходит смещение максимума
поглощения до 275 нм (метилурацил). В спектре 5-фторурацила возникают две
полосы поглощения (256 и 290 нм), а у тегафура — интенсивная полоса в области
290 нм и небольшое плечо в области 258-263 нм.
В химическом отношении препараты урацила
характеризуются свойствами
слабых кислот, способностью к лактам-лактимной таутомерии, окислению,
гидролизу, реакциям электрофильного замещения, поглощению электромагнитного
излучения. Они лежат в основе их испытаний на подлинность и количественного
определения.
Производные урацила, образуют окрашенные в фиолетовый цвет соединения с
солями кобальта, а также белые осадки с растворами нитрата серебра и дихлорида
ртути. Эти и другие ионы металлов участвуют в реакциях солеобразования и
комплексообразования, основанных на кислотных свойствах производных урацила.
Наличие урацила в молекулах обнаруживают различными химическими
реакциями: по обесцвечиванию бромной воды (метилурацил, фторурацил), по
образованию красно-оранжевого осадка под действием раствора n-
нитродиазобензола (метилурацил).