Упрощенная HTML-версия
Две первые полосы соответствуют возбуждению ароматических хромофоров.
Третью длинноволновую полосу относят к азометиновой связи, сопряженной с
бензогруппой.
По характеру поглощения в УФ-области 1,4-бенздиазепины относятся к
соединениям, абсорбция которых изменяется от величины значений рН:
- в кислой среде – за счет протонирования атома азота 1 (у хлордиазепоксида) и
4 (1,2-дигидропроизводных 1,4-бенздиазепина – нитразепам, оксазепам, диазепам);
- в щелочной среде в молекуле 1,2-дигидропроизводных 1,4-бенздиазепина
наблюдается изменение хромофорной системы (увеличение сопряжения за счет
лактим-лактамной таутомерии азометиновой связи в положения 1,2 - нитразепам,
оксазепам).
Это свойство положено в основу идентификации соединений данной группы по
электронным спектрам поглощения.
Кислотно-основные свойства
1,4-бензодиазепины являются слабыми основаниями. Основность соединений
данного типа увеличивается при наличии основных заместителей. Так,
хлордиазепоксид дает устойчивые соли с сильными кислотами, выступая в качестве
однокислотного основания. При введении в ядро 1,4-бенздиазепинов нитро-, окси-
и других групп основность соединений снижается.
1,2-дигидропроизводные 1,4-бенздиазепина (оксазепам, нитразепам) проявляют
также слабокислые свойства за счет наличия в молекуле амидной группы.
В таблице представлены константы ионизации рК
а1
и рК
а2
, характеризующие
соответственно основность атома азота в четвертом положении и кислотность
амидной группы (положение 1,2).
Таблица 8. Значение величин рК
а
производных 1,4-бенздиазепина:
соединения
рК
а1
рК
а2
Диазепам
(сибазон)
Оксазепам
(нозепам)
Нитразепам (эуноктин)
4,76
3,6
1,6
-
-
11,1