Упрощенная HTML-версия
4.2. Производные 5- нитрофурана: нитрофурал (Фурацилин), фуразолидон,
нитрофурантоин (Фурадонин), фурагин.
Ряд препаратов, производных нитрофурана, получают из фурфурола (нитрофурал,
фурозолидон, нитрофурантоин, фурагин, фуразонал и др.).
Изучение и синтез препаратов данного ряда проводился группой ученых Латвии
под руководством академика А.С. Гиллера с 1947 года, использовавших в синтезе
продукт химической переработки отходов гидролизной промышленности –
фурфурол, который получали из лузги семян подсолнечника, кочерыжек кукурузы и
др.
Ниже представлена схема синтеза нитрофурала, нитрофурантоина и
фуразолидона, первой стадией которого является нитрование фурфурола азотной
кислотой в присутствии уксусного ангидрида, защищающего альдегидную группу от
окисления. Вторая стадия включает процесс гидролиза 5-нитрофурфуролдиацетата
10% кислотой серной и взаимодействия образовавшегося 5-нитрофурфурола с
семикарбазидом с образованием соответствующего семикарбазона (нитрофурал), или
с другими гетероциклическими соединениями с образованием соединений Шиффа
(нитрофурантоин, фуразолидон).
Схема синтеза препаратов 5-нитрофуранового ряда