Стр. 77 - 2

2) Кислотность и основность. Стрептомицин представляет собой сильное
органическое основание. Основной характер его обусловлен наличием в молекуле
трех группировок: двух гуанидиновых остатков в агликоне (2 алифатические NH2-
группы, и N-метильной группы сахарного компонента). Поэтому за счет основного
характера обладает способностью легко образовывать устойчивые соли с сильными
кислотами H2SO4, HCl и давать водорастворимые препараты.
Основной характер стрептомицина используют в количественном определении
(алкалиметрия). Метод прямой, индикатор фенолфталеин с добавлением
хлороформа. Титруют NaOH 0,1 моль/л до розового окрашивания водного слоя.
3) Наличие атома азота дает возможность в кислой среде вступать в реакции
комплексообразования:
а) с солями тяжелых металлов:
Streptomycini et Calcii chloridum – это двойная соль CaCl2 + стрептомицина
гидрохлорид – порошок, легко растворимый в воде.
(С21Н39О12N7) + CaCl2 -------------- (С21Н39О12N7x3HCl)2xCaCl2
б) стрептомицин с пикриновой кислотой дает осадок, пикрат желтого цвета,
устойчивый при повышенной температуре, т. пл. 283-284 0.
Обнаружение остатков гуанидина.
1. Реакция Сакагучи – цветная реакция на производные гуанидина.
К исследуемому раствору стрептомицина, среда – щелочная, добавляют -нафтол и
окислитель (ГФ Х рекомендует гипобромид натрия), появляется фиолетовое
окрашивание. Происходит процесс окисления и бромирования -нафтола с
образованием нафтохинонимина, имеющего хиноидный цикл:
2. Характерной реакцией на гуанидиновые группы является разложение их при
нагревании со щелочью с образованием аммиака, который обнаруживают по запаху
или по изменению окраски влажной красной лакмусовой бумаги.
3. Реакция с окисленным нитропруссидом натрия Na2[Fe(CN)5NO].
При прибавлении к раствору препарата в воде нескольких капель окисленного
нитропруссида натрия появляется оранжево-вишневое окрашивание.
4. При взаимодействии с фенолами, например с резорцином, в присутствии
концентрированной серной кислоты образуется ауриновый краситель вишнево-
красного цвета: