Упрощенная HTML-версия
с ИК-спектром стандартного образца.
Для удобства оценки полос поглощения рекомендуется весь спектр разделить
условно на 3 области: от 4000 до 3000, от 1800 до 1500 и от 1500 до 650 см
-1
Общие характеристические полосы поглощения
пенициллинов находятся в
области 1800—1500 см
-1
, на которую приходится интенсивная полоса поглощения:
при 1775—1755 см
-1
, соответствующая ß-лактамному кольцу, сопряженному
с тиазолидиновым циклом;
амидная группа пенициллинов обусловливает 1-ю и 2-ю амидные полосы
соответственно в областях 1690—1645 см
-1
, вызванные валентными колебаниями
карбонильной группы;
1585—1550 см
-1
, соответствующие деформационным колебаниям группы
NH.
Наличие полос поглощения в области 3500—3200 см
-1
иногда обусловлено
валентными колебаниями свободной гидроксильной группы, на характер которой
могут влиять водородные связи, а также колебания вторичных амидов и аминов.
3. Пенициллины поглощают свет в УФ-области спектра за счет ароматического
ацильного радикала в аминогруппе 6-АПК.
Бензилпенициллин и его соли имеют в УФ-области спектра 2 выраженных
максимума — при 257 и 263 нм, которые обусловлены наличием бензильного
радикала.
В процессе получения бензилпенициллина посторонние пени-циллины могут
достигать 10%, что определяется методом УФ-спек-трофотометрии.
Данный показатель (280 нм) используется для нормирования содержания
побочных продуктов в калиевой и натриевой солях бензилпенициллина.
Оптическая плотность 0,18% растворов лекарственных веществ в кювете с
толщиной слоя 1 см при длине волны 280 нм не более 0,18. Разность между
оптическими плотностями при длине волн 263 и 280 нм не менее 0,72.
Феноксиметилпенициллин имеет 2 полосы поглощения с интенсивными
максимумами при 268 и 274 нм, обусловленными феноксигруппой. Значения
отношений оптических плотностей при этих максимумах ГФ использует для
определения чистоты препарата (А268/А274 должно быть не менее 1,21 и не более
1,24).
4. Используют для определения подлинности пенициллинов методы
хроматографии. Бензилпенициллина натриевой, калиевой, новокаиновой солей и
амоксициллина устанавливают методом ТСХ на пластинках Сорбфил с
последующим
проявлением
в
парах
иода.
Для
ампициллина
и
бензатинбензилпенициллина метод ВЭЖХ. Подлинность подтверждают, сравнивая
время удерживания пика со стандартным образцом.
Химические методы идентификации пенициллинов
Химические реакции, используемые для испытаний подлинности
пенициллинов основаны на обнаружении в их молекулах различных
функциональных групп, продуктов деструкции, атома серы, связанных аминов,
катионов калия и натрия.