Стр. 54 - 2

Биологические свойства полусинтетических пенициллинов зависят от
характера заместителя в положении 6. Некоторые из синтезированных
полусинтетических пенициллинов, сохраняя высокую эффективность и низкую
токсичность бензилпенициллина, приобрели новые качества, например, повышение
устойчивости и расширение спектра действия. Устойчивость к ß -лактамазам
обеспечивают заместители, создающие стерические препятствия разрыву ß-
лактамного цикла.
В результате разработаны и внедрены в производство такие
полусинтетические пенициллины,. как оксациллин, ампициллин, карбенициллин,
амоксициллин, диклоксациллин, карфециллин и др.
Зависимость между химическим строением и биологическим действием
пенициллинов
1 — характер радикала определяет степень связывания пенициллина белками;
2 — заместитель в о-положении фенильного радикала влияет на устойчивость
к пенициллиназе;
3 — характер связи фенильного радикала с метиленовой группой определяет
кислотоустойчивость пенициллинов;
4 — заместитель атома водорода в метиленовой группе определяет спектр
действия пенициллина;
5 — расщепление (3-лактамной связи приводит к исчезновению свойств
антибиотика и появлению аллергического действия;
6 — заместитель в карбоксильной группе дает возможность получения
солевых форм пенициллинов; П — пенициллиназа расщепляет беталактамное ядро;
А — амидаза расщепляет амидную связь.