Упрощенная HTML-версия
3.3. Конденсированные приозводные -лактомидов тиазолидина дигидротиазина
(пенициллины и цефалоспорины)
Общая характеристика
Механизм антибактериального действия ‚ ß -лактамидов состоит в
блокировании конечной стадии образования стенки бактерий, которое вызывает
лизис клетки. Под влиянием ферментов лактамаз происходит процесс инактивации
антибиотиков. Действие этих ингибиторов основано на конкурентном антагонизме
с пенициллинами, поскольку и те и другие содержат ‚ ß -лактамное ядро.
Химическая структура
ß-лактамные антибиотики (ß-лактамиды) содержат в молекуле
четырехчленный лактамный цикл, который может быть сконденсирован с
пятичленным тиазолидиновым (пенамы), пирролидиновым (карбопенамы) или
оксазолидиновый (оксапенамы) циклами, либо шестичленным дигидротиазиновым
циклом (цефалоспорины и цефамицины).
Пенициллины.
Структурной
основой
лекарственных
веществ
природных
и
полусинтетических пенициллинов является 6-аминопенициллановая кислота,
которая включает конденсированньхе тиазолидиновый (А) и лактамный (В) циклы:
К бициклическим ß-лактамидам относятся пенициллины (1) и сходные с ними
по химической структуре цефалоспорины (11):
Специфичность биологической активности пенициллинов прежде всего
обусловлена наличием в молекуле тиазолидинового и ß-лактамного циклов.
Расщепление одного из них приводит к полной потере активности.
Характер группировок, присоединенных к гетероциклической системе в
положениях 2 и 3, не оказывает заметного влияния на биологическую активность.
Различную химическую структуру может иметь радикал, замещающий атом