Упрощенная HTML-версия
В воде и этаноле меркаптопурин и азатиоприн практически нерастворимы, инозин
в воде медленно и умеренно растворим, в этаноле очень мало растворим.
Растворимы или легко растворимы меркаптопурин и азатиоприн в растворах
щелочей и мало растворимы в разведенных кислотах. Азатиоприн и инозин практиче
ски нерастворимы в хлороформе, а инозин — в эфире.
Подлинность инозина и азатиоприна подтверждают с помощью ИК-спектров,
полученных после прессо вания в таблетках из калия бромида или в вазелиновом
масле в области от 4000 до 600 см (азатиоприна в об ласти 3500-1650 см и 1650-400
см Они должны иметь такие же характеристические полосы, что и прила гаемый к
ФС рисунок спектра азатиоприна и соответственно спектр ГСО инозина. Методом
ВЭЖХ определя ют время удерживания пика инозина на хроматограмме. Оно
должно быть аналогичным его ГСО.
для установления подлинности используют УФ-спектры поглощения. Раствор
0,0004%-ного меркапто пурина в 0,1 М растворе хлороводородной кислоты имеет
максимум поглощения около 325 нм, а в 0,1 М рас творе гидроксида натрия — два
максимума (231 и 310 им). Азатиоприн в виде 0,001%-ного раствора в том же
растворителе максимум поглощения при 280 им и минимум — при 242 пм. Водный
0,001%-ный раствор ино- зина имеет максимум поглощения при 249 им, в щелочной
среде — 253 пм. Отношение оптических плотностей водного раствора при 250 и 260
нм должно быть 1,60—1,80.
Подлинность меркаптопурина можно подтвердить не только указанными
физическими, но и химиче скими методами, основанными на реакциях окисления,
солеобразования, обнаружения в молекулах третичного азота, меркаптогруппы,
остатка рибозы. При использовании в качестве реактива свежеприготовленного рас
7а нитропруссида натрия в щелочном растворе меркаптопурина появляется
желтовато-зеленое окрашива переходяшее при подкислении в темно-зеленое. Из
меркаптопурина, растворенного в растворе аммиака,
выпадает под действием хлорида меди ( и гидроксиламина гидрохлорида
оранжево-желтый осадок. Из рас iворов меркаптопурина в этаноле при добавлении
насыщенного спиртового раствора ацетата ртути ( выпадает белый осадок, а под
действием спиртового раствора ацетата свинца — жёлтьтй осадок.
Идентифицировать меркаптопурин можно также с помощью селенистой кислоты
(красный осадок), концентрированной азотной кислоты (желтое окрашивание),
концентрированной серной кислоты в присутствии этанола и сахарозы (корич невое
окрашивание).
Для подтверждения наличия нитрогруппы
в молекуле азатиоприна (К-1’
выполняют процесс гидри рования цинковой пылью в присутствии хлороводородной
кислоты. Через 5 мин раствор желтеет. Затем ильтруют и после добавления
мочевины проводят реакции диазотирования и азосочетания в фильтрате с по иощью
нитрита натрия и щелочного раствора -нафтола; образуется розовый осадок: