Упрощенная HTML-версия
2. Гликозиды. Общая характеристика. Сердечные гликозиды.
Общая характеристика и классификация
Гликозиды широко распространены в растительном мире. Они представляют
собой вещества, структура которых состоит из двух частей: агликона и сахарного
остатка. Гликозидная часть молекулы (циклическая форма сахаров) связана через
атом кислорода, серы или азота с радикалом органического соединения.
По природе сахарной части молекулы гликозиды делят на две большие
группы: пиранозиды (гликозиды с шестичленным циклом сахарного компонента)
и фуранозиды (гликозиды с пятичленным циклом сахарного компонента).
Агликон связан в молекуле гликозида с сахарным компонентом по типу
эфирной связи через полуацетальный гидроксил. Процесс гидролиза большинства
гликозидов происходит очень легко под действием ферментов, которые называют
глюкозидазами.
Гидролитическое расщепление большинства гликозидов происходит также
под влиянием кислот, щелочей, при нагревании и др. Это имеет важное значение
для выделения гликозидов из растений, получения лекарственных веществ, их
анализа и применения в медицине.
Известны различные типы классификации гликозидов, например
ботаническая, фармакологическая и др. С точки зрения химического строения
гликозиды делят на три группы в зависимости от атома, связывающего сахар и
агликон. Различают О-гликозиды, S-гликозиды (тиогликозиды) и N-гликозиды.
Каждую из этих групп классифицируют по химической структуре агликона.
Стероидные гликозиды или сердечные гликозиды — это группа 0-гликозидов,
агликоны которых имеют стероидную структуру и отличаются выраженным
действием на сердечную мышцу.
Современные представления о строении сердечных гликозидов
Сердечные гликозиды — биологически активные вещества, содержащиеся в
некоторых видах растений и обладающие способностью в весьма малых дозах
оказывать специфическое действие на сердечную мышцу.
Источниками получения
сердечных гликозидов являются различные виды
наперстянки (наперстянка крупноцветковая, наперстянка пурпуровая, наперстянка
ржавая, наперстянка шерстистая), горицвет весенний, олеандр, ландыш майский,
обвойник, различные виды желтушника, строфанта, морозника и другие растения.
В растениях обычно содержатся первичные (генуинные) гликозиды. Это
очень лабильные вещества, легко разлагающиеся (под влиянием энзимов, кислот,
щелочей, при нагревании) с образованием вторичных гликозидов. Последние
также легко могут гидролизоваться на агликоны и сахарный компонент.
История исследования. П
рименение сердечных гликозидов имеет
многовековую историю. В «Папирусе Эберса» ещё в XVI веке до н. э. упоминается
о лечении болезней сердца указанными растениями.
В 1875 г из наперстянки пурпуровой был выделен вторичный гликозид —
дигитоксин, а в 40-х годах 20 века из наперстянки шерстистой — дигоксин.
Первые исследования химической структуры сердечных гликозидов были
выполнены Виндаусом в 1915 г. Затем в 30-х годах Джекобе и Чеше установили
принадлежность этих веществ к стероидам.