Упрощенная HTML-версия
В.М.Родионовым и Д.А.Шапошниковым предложен синтез кодеина из морфина с
использованием
в
качестве
метилирующего
агента
n-толуолсульфонат
триметилфениламмония.
Схема получения:
Реакцию метилирования проводят в присутствии этилата натрия (C
2
H
5
ONa)
Морфин +
Кодеин +
Полусинтетический аналог морфина, обладающий анальгезирующим и
противокашлевым действием, этилморфин получают из морфина, действуя на него
этилирующими агентами (диэтилсульфатом или этилбромидом).
Налтрексон — полусинтетический аналог алкалоидов, производных морфинана
отличается наличием в молекуле метилциклопропильного радикала. Такое изменение
химической структуры обусловило его действие как «антагониста» морфина.
Морфин и этилморфин применяют в виде гидрохлоридов, а кодеин — в виде
основания и фосфата. Образование солей обусловлено наличием третичного атома азота,
придающего основные свойства алкалоидам и их аналогам.
N
H
3
C CH
3
CH
3
SO O
OCH
3
+
N H
3
C CH
3
CH
3
SO O
O
CH
3
•
N
H
3
C CH
3
CH
3
SO O
ONa
N H
3
C CH
3
CH
3
SO O
O
CH
3
•
Ì î ðô èí +
+ C
2
H
5
ONa
Êî äåèí +
+
+ C
2
H
5
OH
N
H
3
CH
3
CH
3
SO O
ONa
N H
3
C CH
3
CH
3
SO O
O
CH
3
•
Ì î ðô èí +
+ C
2
H
5
ONa
Êî äåèí +
+
+ C
2
H
5
OH