Упрощенная HTML-версия
18.2. Производные фенантренизохинолина. Морфин, кодеин и их соли;
полусинтетические производные морфина: апоморфина гидрохлорид,
этилморфина гидрохлорид
Характеристика структуры.
Алкалоиды морфин, кодеин и их полусинтетический аналог — этилморфин
являются наркотическими анальгетиками (опиатами). Они сходны по химической
структуре. В основе лежит фенантрен- - трициклическая система: А,В,С - система
частично гидрированного фенантрена; сочетания колец В и С - частично
гидрированная система изохинолина; D - пиперидиновая система
Морфинан
Эти алкалоиды представляют собой
N-метилпроизводные морфинана
. Кроме
ядра морфинана они имеют
фурановый цикл
. В молекуле морфина содержится две
гидроксильные группы, одна из которых имеет
фенольный характер
(в
ароматическом ядре), а другая —
спиртовой.
Кодеин представляет собой монометиловый эфир морфина, а этилморфин
— моноэтиловый эфир.
Получение морфина:
только из опия.
Содержание кодеина в опии невелико (0,2-2%), поэтому его получают методом
метилирования морфина. При использовании в качестве реагентов метилгалогенидов
или диметилсульфата образуется смесь различных метилпроизводных, в том числе
четвертичных аммониевых соединений, последующее разделение которых очень
сложно.
фенантрен
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
NH
A
B
C
D
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17