Упрощенная HTML-версия
17. Производные хинолина и хинуклидина. Общая характеристика
17.1. Производные 4-замещенных хинолина. Хинин, хинидин и их соли.
Алкалоиды, производные хинолина.
Важнейшим природным источником получения производных хинолина является
хинная корка, содержащая 24 алкалоида (2-15%). Получают хинную корку от
различных видов хинного дерева
(Cinchona),
произрастающих в Южной Америке и
культивируемых на острове Ява.
Историческая справка
. Хинная корка известна как противомалярийное средство
с начала XVII в. Содержащиеся в ней вещества были исследованы проф. Харьковского
университета Ф.И.Гизе в 1814 г.
В 1820 г. французскими учеными Пельтье и Кавенту из хинной корки выделен
хинин и другие алкалоиды. Химическая структура хинина выяснена в 1907 г., а
полный синтез осуществлен в 1945 г. американскими учеными Вудвордом и
Дерингом.
Крупные исследования в области изучения химической структуры хинина и
получения его синтетических аналогов были выполнены во ВНИХФИ в 1929-1950 гг.
М.В.Рубцовым, О.Ю.Магидсоном и др.
Характеристика структуры.
Структурной основой большинства алкалоидов, содержащихся в хинной корке,
служат две гетероциклические системы: хинолин (конденсированное ядро пиридина и
бензола) и хинуклидин (конденсированная система, состоящая из двух
пиперидиновых циклов):
В молекуле хинина эти два цикла связаны между собой карбинольной группой
R -СН(ОН)-R
Общая формула алкалоидов хинной корки
Фармакологическая активность алкалоидов хинной корки находится в
зависимости как от химической структуры, так и от оптической изомерии.