16. Производные тропана
16.1. Атропина сульфат, скополамина гидробромид и их синтетические
аналоги как сложные эфиры аминоспиртов и замещенных карбоновых
кислот: гоматропина гидробромид, тропацин, апрофен и др.
Производные тропана. Общая характеристика.
Тропан
представляет собой бициклическое основание, включающее два
конденсированных цикла — пирролидин и пиперидин:
Тропан является структурной основой ряда алкалоидов и их синтетических
аналогов. По химическому строению они могут быть разделены на две группы:
производные спирта тропина и производные оксикислоты экгонина (тропин-2-
карбоновой кислоты);
Фармакологическая активность соединений тропана находится в зависимости от
стереоструктуры. Для тропановой системы характерно разноплоскостное
расположение атомов. Наиболее устойчивы две конфигурации пиперидинового
цикла — форма «седла» и форма «кресла»:
Предполагают, что для лекарственных веществ, производных тропана наиболее
вероятна форма «седла».
Пространственное строение лекарственных веществ группы тропана имеет
прямую связь с фармакологическим эффектом. Так, производные тропина