Упрощенная HTML-версия
15.4. Производные пиридин-4-карбоновой кислоты. Противотуберкулезные
средства и антидепрессанты на основе изоникотиновой кислоты: изониазид,
фтивазид, ниаламид
У гидразида изоникотиновой кислоты и его производных была обнаружена
высокая противотуберкулезная активность.
Гидразиды представляют собой продукты взаимодействия гидразинов с
кислотами, а гидразоны — продукты взаимодействия гидразинов (гидразидов) с
альдегидами (кетонами):
Работы в области синтеза и исследования гидразидов и гидразонов как
противотуберкулезных средств были начаты в 1951 г. во ВНИХФИ под
руководством М.Н.Щукиной. Синтезировано около 100 различных соединений,
из которых применяют изониазид,фтивазид,метазид и др.
Изониазид получают, превращая изоникотиновую кислоту в хлорангидрид, а
затем в этиловый эфир. Последний сочетают с гидразином:
Изониазид (гидразид изоникотиновой кислоты) — исходный продукт для
получения других производных изоникотиновой кислоты.
Синтез фтивазида осуществляют из гидразида изоникотиновой кислоты и
ванилина (З-метокси-4-оксибензальдегида):