Упрощенная HTML-версия
спрессованных таблеток лекарственных веществ с бромидом калия в области 4000-
400 см
-1
, которые должны полностью совпадать с прилагаемыми к ФС рисунками
спектров.
Производные пиразола можно идентифицировать с помощью УФ-спектров.
Раствор феназона в 0,1 М серной кислоте имеет максимум поглощения при 230 нм.
Водные растворы метамизола-натрия характеризуются максимумами поглощения
при 237 и 270 нм, а растворы в этаноле — при 236,5 и 264,5 нм. Раствор
фенилбутазона в 0,01 М растворе гидроксида натрия — при 263-265 нм, а в этаноле
— при 240 нм.
Химические свойства
Производные пиразола обладают основными свойствами.
Выражены в
разной степени. Электронная плотность азота в 1-ом положении оттянута на
фенильный радикал и рядом стоящую карбонильную группу, поэтому основных
свойств азот в 1-ом положении не проявляет (не протонируется даже уксусным
ангидридом). Во 2-ом положении - слабовыраженные основные свойства. Феназон -
очень слабое основание, рН водного раствора = 6,5-7,5. Метамизол-натрий (по 4-ому
положению) - соль достаточно сильной сульфокислоты и сильного основания, рН =
6-7,5. Значения рН - обязательный показатель качества для этих соединений.
Несмотря на сходство химической структуры, производные пиразола
отличаются друг от друга по химическим свойствам. Метамизол-натрий проявляют
восстановительные свойства, которые используют для выполнения ряда цветных
реакций с окислителями и количественного определения окислительно-
восстановительными методами. Феназон, благодаря наличию в положении 4
подвижного водорода, вступает в реакции замещения (например, с иодом,
нитритом натрия), используемые для качественного и количественного анализа.
Кроме того, феназон отличает способность к комплексообразованию, например, с
хлоридом железа (III).
Основные свойства производных пиразола, обусловленные наличием двух
гетероатомов азота. Электронная плотность азота в 1-ом положении оттянута на
фенильный радикал и рядом стоящую карбонильную группу, поэтому основных
свойств азот в 1-ом положении не проявляет (не протонируется даже уксусным
ангидридом), а во 2-ом положении азот проявляет слабовыраженные основные
свойства.
Поэтому феназон является практически нейтральным соединением. Метамизол-
натрий ввиду наличия в молекуле остатка сульфита натрия образует водные
растворы нейтральной реакции (на лакмус). Фенилбутазон обладает в ацетоновых
растворах кислотными свойствами вследствие наличия подвижного атома водорода в
положении 4. Это позволяет получать соли фенилбутазона с гидроксидом натрия и с
солями тяжелых металлов. В среде концентрированных минеральных кислот он
ведет себя как азотистое основание.
Особенно широко для подтверждения подлинности производных пиразола
используют реакции окисления. Окрашенные в разные цвета продукты образуются