Упрощенная HTML-версия
9. Препараты, производные бензопиррола (индола): индометацина,
триптофана, серотонина адипината, арбидола и винпоцетина.
В основе всех препаратов, производных индола, лежит гетероцикл пиррол,
конденсированный с бензолом – так называемый бензо[b]пиррол.
Алкалоиды, производные индола, способны легко окисляться различными
окислителями, в том числе и кислородом воздуха. Это свойство используют для
установления подлинности и учитывают при хранении препаратов.
Индол вступает в реакции электрофильного замещения в положение 3
индольного кольца, и только в том случае, если оно занято, то реакции протекают в
положение 2, если и оно занято, то в положение 6.
Индол – слабая кислота, если у «N» нет заместителей, то он образует натриевые
и калиевые соли с соответствующими едкими щелочами.
К группе индола относятся многие природные соединения: триптофан,
серотонин, буфотенин, и ряд алкалоидов растительного происхождения:
физостигмин (из калабарских бобов), стрихнин (из рвотного ореха), резерпин (из
раувольфии), эргометрин и эрготамин (из спорыньи).
Индольное кольцо содержат также ряд синтетических препаратов: индометацин,
метисазон, мобан и др., и полусинтетический препарат – кавинтон.
Indometacin**
Индометацин
Свойства
. Белый кристаллический порошок, нераствормый в воде, растворим в
этаноле, эфире и других органических растворителях, а также в едких щелочах.
Подлинность
. 1. Общие осадительные реактивы на алкалоиды.
2. При взаимодействии препарата с м-аминофенолом в присутствии окислителя
– хлорамина образуется флуоресцирующий продукт. Эта реакция положена в основу
флуориметрического метода количественного определения индометацина.
Механизм реакции:
N
C
C
CH
3
O
H
O
Cl
H
3
CO
1
2
3
4
5
1
2
3
4
1-(4-Хлорбензоил)-5-метокси-2-метилиндол-3-уксусная кислота
NH
2
OH
+
CH
3
SO
2
N
Cl
Cl
NH
2
O
NH
O
+
O
NH