Упрощенная HTML-версия
5. 4. ВЕЩЕСТВА, ЭКСТРАГИРУЕМЫЕ ОРГАНИЧЕСКИМИ
РАСТВОРИТЕЛЯМИИЗ КИСЛЫХ ВОДНЫХ РАСТВОРОВ
К этой группе токсических веществ относятся барбитураты, производные
ксантина, отдельные алкалоиды и некоторые другие ядовитые соединения
(салициловая кислота и её производные).
5.4.1. БАРБИТУРАТЫ И МЕТОДЫ ИХ ИССЛЕДОВАНИЯ
В современной медицине применяется большое число барбитуратов
(производных барбитуровой кислоты). Барбитураты представляют собой одну из
групп веществ, имеющих большое токсикологическое значение. Сама барбитуровая
кислота (малонилмочевина) не применяется в медицине, зато широко используются
ее производные.
Барбитуровая кислота может быть получена при взаимодействии мочевины и
диэтилового эфира малониловой кислоты:
Барбитуровая кислота является циклическим уреидом и может рассматриваться
как производное пиримидина (2,4,6-триоксипиримидин). Атомы водорода
метиленовой группы в 5-ои положении пиримидинового цикла, а также водород,
стоящий у атомов азота в 1 и 3 положениях, подвижны и способны замещаться
различными органическими радикалами, атом кислорода в положении 2 также
способен замещаться на атом S. На этих свойствах и основан синтез производных
барбитуровой кислоты.
Общую формулу барбитуратов можно изобразить следующим образом:
где R1, R2, R3 – радикалы, содержащие от 1 до 7 атомов углерода.
H
2
C
C
C
O
O
O
O
C
2
H
5
C
2
H
5
C O
H
2
N
H
2
N
C
2
H
5
OH
N
H
NH
O
O
O
+
- 2
N
H
NH
O
O
O
(R
3
)
R1
R2
(R
3
)
(S)