Упрощенная HTML-версия
60
Для циклических форм моносахаридов приняты перспектив-
ные формулы Хеуорса, в которых циклы изображаются в виде
плоских многоугольников, лежащих перпендикулярно плоскости
рисунка. Атом кислорода располагается в пиранозном цикле в
дальнем правом углу, в фуранозном – за плоскостью цикла. Сим-
волы атомов углерода в циклах не пишутся.
| О
|
| Пиранозный цикл
|
|
О
|
| Фуранозный цикл
|
|
Для перехода от Фишеровских проекционных формул к фор-
мулам Хеуорса нужно иметь в виду следующее: атомы и группы
атомов находящиеся в формулах Фишера слева от углеродной
цепи, в формулах Хеуорса располагаются над плоскостью цикла;
заместители, расположенные справа – под плоскостью.
Полуацетальный гидроксил у α-аномеров моносахаридов
D-ряда находится под плоскостью, у β-аномеров – над плоско-
стью цикла. Группа СН
2
ОН всегда располагается над плоскостью
цикла, что служит формальным признаком D-ряда.
Учитывая это, наиболее важные моносахариды в формулах
Хеуорса имеют следующий вид:
ОН
О
Н
НОСН
2
ОН
ОН
О
Н
ОН
НОСН
2
ОН
ОН
Н
Н
α, D-рибофураноза
β, D – рибофураноза