149
2.11212237012670106
Сорбиновая126222370126107176247317395473542605674746
кислота20432237012685163225297366474546
впервые26242237012676154216285349446508
выделенная31672237012677174243304376438515593664737
из39372237012692147
сока41182237012676147218287
рябины44402237012683156226304380478
(от49532237012660131238
лат.52282237012685154262299
sorbus8512423012655125179249327382
–126924230126133
рябина),143824230126134206276354432502548583
является205624230126137199271343405513578650
антисептическим274024230126134213320400461522600707787861923985105611341231
веществом.400524230126127190306368429537602671768803
Сравните484224230126158227297360438514621686
перераспределение8512608012678140211273342412475553622685754817889951102811061168
электронной205326080126148220283354460533602680758827905
плотности299426080126167239308415496565627734815
в384226080126153
диеновом403026080126159237299377446509579676
фрагменте474126080126189258328381477538614721786
сорбиновой8512793012662133202273350428498562630709
кислоты15952793012671148211283352459558
относительно21872793012670178258327390468575639710774852922
бутадиена-1,3.31442793012670132240311380459521598668717786822890926
Решение.11212975012686148266328408489551586
Влияние18542973012894164238303378454516
заместителей240529730128168230319381443505580641702773835910
на335029730128187249
распределение363429730128183245307382452515585648718780854929992
электронной466029730128172242304372433504573649723793867
плотности8513158012875145215277351421484545619
в150631580128122
молекуле166331580128145215285347415485554616
оценивается231431580128126202264340414481543605667729792
как314431580128124185253
результат343331580128126189244314382446507569631
совместного409931580128118188255344406468530605674732802
действия493731580128126189263325387453528592
индуктивного8513342012875151221292358420495561637707764835
и17193342012875
мезомерного18303342012889151207275364427495571641698768
эффектов.26333342012860151242303372433503570605
Молекулу112135270128125195265327396466534605
сорбиновой17593527012865135206278352427497564632708
кислоты25023527012870145207277347409502
можно30413527012889158256331400
рассматривать34773527012871134196258347408470540614681743805869
как43803527012870132201
бутадиен-1,3,46163527012872142201264335411473548600669705775810
в54613527012868
который8513713012868138200269340434509
в139537130128113
положения154337130128121191261331427490564639704
1228237130128116
и243337130128122
4259037130128117
«введены»274237130128117182249310382445519613684
два346037130128118185247
заместителя374237130128102164253315378439513574637705770
–454737130128121
метильная470437130128135198259334404468543605669
и540837130128122
карбоксильная8513898012868131201272342410473547617681755818883
группы.17693898012857126197270346440476
Разность11214083012878140196271341404465528
в168440830128148
величинах186740830128147209279354424498573636705
электроотрицательности260740830128143213275343404473543614675744819894956101710791149121312881358142114821556
атомов419940830128143204273363432498
углерода473140830128151207277339413483554617
в538340830128148
состояниях8514268012862133195257326391465540604674
sp2-15674267012855124169242520824517384267012847
и18254268012875
sp3-гибридизации1942426701285512420664252082452111426701284721584268012858133203273348419495551611687761836
невелика,30294268012882144211271341417485547582
поэтому36464268012881152212274342432502
CH3419042680128931954384431808245
-группа44294268012847104175245319394457
проявляет49214268012880150221285351421485547609
небольшой8514454012875138209279349413521591665
+I-эффект155244540128120168215275366455518585646
и223444540128116
оказывает238644540128111180242298391457520582643
слабое306544540128103173234305375438
электронодонорное3538445401281021722333023634335035776487197898649341004107911481211
влияние478444540128108178252317391467529
на534844540128116179
диеновый8514639012871147210284353420514588
фрагмент14754639012891160222280369431505567
молекулы.20754639012889159230292360430499592628
Карбоксильная11216428012894156226297368435498573643707780843908
группа,20646428012891160230304379442477
содержащая25766428012895164235298367464527635696761
два337264280128104169231
сильно36396428012895170240304379451
электроотрицательных41256428012894164225294355424495564625695771845908969103111011165124013331403
атома8516613012862124194283346
кислорода,123266130128102177239309379449519590653688
обладает195566130128104175246308379442503565
существенным25556613012897168274336399460526589664738832922
-I35126613012883129
-эффектом.36776613012882142233323385454515584673708
Одновременно441966130128137208283353419490551640702777852921
за53766613012891153
счет8516799012862133195257
-связи1186681701116312546799012847109175240295371
карбоксильная16606799012875137206277348416478552622686761823888
группа25836799012865134204278353416
находится30346799012880143213283354429491553617
в36866799012873
,3839681701116339086799012835
-сопряжении3979681701116340486799012847109179255325390487548623698772
с48556799012869
диеновой49606799012878152215289359425494568
системой,8516984012862137200262324413482556592
проявляя147869840128115186255320387457521584
значительный20966984012896171234304380441504574637711805880
-М-эффект.30866984012890214261322413504566633695730
В385169840128133
результате402069840128110173228298367431492554616678
одинакового473369840128111182257332394462532599668726795
направления8517169012875138213282345411481543617693757
действия164371690128100162237299361427501566
обоих22447169012897169239313384
эффектов26627169012889180271333400462532599
карбоксильной32947169012897159229301370439501575646709784853929
группы42587169012885155226299375468
электронная47627169012888158220288349419488564642705768
плотность8517353012875145215277351421484545609
как14957353012876137206
-связей,1781737101127318647353012847109175240295358433468
так23677353012869132200
и26027353012882
-сопряженной2764737101116328327353012847109179255325390487548623698768843
системы37107353012870145207268331420513
смещается42597353012870159222330391452513576640
в49347353012875
сторону50447353012870131202271341416487
электроотрицательного8517539012860130192260322392461532594663738813875937999106911331206127513331404
атома22907539012891152221311373
кислорода,26987539012895170233303372443512583645680
находящегося341375390128103166236306377442550612670739802865
на431375390128104167
конце45147539012896166242316379
открытой49287539012899159228298392453522598