144
Открытые112118060128101162230301395457550613
цепи176918060128128191265340
сопряжения214518060128116186260331395492554629704768
могут294818060128144213271341401
быть338418060128126221282346
не376518060128130192
только399118060128116187257320388457
в448418060128121
ациклических464018060128116195271338408483554616678746820890
соединениях,8511991012862133195266341416478552628692762798
но16831991012875146
и18641991012875
в19741991012868
циклических.20761991012875151219289363434496558626701771806
Например,291819910128101163238307382470533603638
в35911991012867
молекуле36941991012888157228290358428497559
циклогексадиена-1,34289199101287515021928835741547854660867074181687895210151066113511711241
две8512177012871138200
двойные108721770128139206274349424518581
связи170321770128130196261316390
образуют212821770128139209279342397467570631
открытую279421770128138200268339433494564667
сопряженную349721770128130200276345410507569644718789892
систему.442521770128130205268329391480551584
Атомы504421770128169230300389482
углерода8512362012870126196258328399471534
С-514202362012893140210
и16662362012875
С-617762362012893141210
находятся20212362012875138208278348413475537601
в26572362012867
sp3-гибридном27592362012855124288423460824529302362012847104178249320394466540611699
состоянии,36642362012863132195257326391465540614650
-скелет4386238001127344702362012847109177240310372433
молекулы49392362012889158228290359429497591
циклогексадиена-1,3851254701287515121928935841647854560867074081687995310151063113211681236
неплоский,21232547012875137212283352414483557632667
поэтому28252547012875145205267337425495
его33532547012863121191
нельзя35802547012875138208272327391
отнести40062547012871132206269331391466
к45072547012870
ароматическим46122547012862132202291354415489560622683751826915
соединениям.8512733012862133195266341416478552628692780816
Задание8514288012671142212281359437499
2.13854288012670105
Является15254288012697160232304365472536607
ли21674288012672150
нафталин23524288012678148249356429500578655
ароматическим304242880126701392103063764835636376997618329101007
соединением?40834288012662131194264342418481559637699795864
Решение.11214654012686148265326404482545580
Молекула178946520128125195265327396466534596
нафталина242046520128129192283344406476550626688
имеет314346520128129217280342403
циклическое358046520128129204273343418487550612680750813
строение.442846520128116177246317378453529591626
Кроме508946520128147217288376438
того,8514838012861132189260295
нафталин11804838012897160250311373443519593
является18084838012886152222286349410472537
конденсированной2379483801289116123630636944450658165072078784992399810681143
системой35574838012884158224285347436505581
(циклы41724838012869144219286356451
имеют46584838012896185248353413
по51074838012896165
два53084838012892159221
общих8515023012870142251324394
атома).128050230128127188259347409456491
В180650230128158
нафталине199950230128138201292353416486559635696
имеются273150230128139228291395456519582
двойные334850230128136203273347423516579
связи,396250230128127193256312387422
чередующиеся441850230128135197267330401471574682757820882947
с540050230128127
ординарными.8515207012870141212286362424493568662752825861
Нафталин174652070128102163254316377447522597
обладает23775207012870142213275345408470532
ароматичностью29445207012862131200290351412487558632703765826890994
так39735207012861123192
как:42005207012868130198237
1.11215392012870106
Имеет126153920128102190252315376
замкнутую16725392012855118206275349419479550653
структуру;23605392012863125195265332393465533603641
2.11215578012870106
Все12615578012894156219
атомы15155578012862124192281376
углерода19265578012870126196258328399470533
в24945578012866
цикле25945578012876150218288351
находятся29795578012875138207277349412474536600
в36145578012866
sp2-гибридном37165578012855125384155630824538865578012847104178250320395466540611700
состоянии;46215578012863132195256325390465540614653
3.11215763012870106
-скелет1298578101127313815763012847109177240310372433
молекулы185057630128125194264326395465533627
–251357630128107
копланарен,265657630128105174250320382456519588651726761
т.е.34525763012898133194229
все371657630128103165228
40545781011273
связи41725763012899166230286361
лежат456857630128107169266328389
в499257630128103
одной513057630128107178254324399
плоскости.8515950012875145215278345415478540613649
Нафталин153559500128101163254315378448522596
–21665950012871
,2332596501093222765965011670
-сопряженная2399596501167024715950012847109179254324388485548622698759824
система;33305950012862136198259322410473512
4.11216153012870106
В12616153012894
молекуле139061530128119189259321388458527589
нафталина201461530128105167258319381451526601664
единая27136153012891162237312374438
сопряженная31866153012893162236307371467529604679741806
система40276153012891166229290351440503
образуется45656153012898170240302358428488550612677
при527761530128105174250
участии8516338012870139201264325400476
1013626338012870140
р-электронов1537633801287016086338012847107177239306367437507583652719
атомов23626338012862123192281351418
углерода;28156338012870126196258328399469532571
5.11216523012870106
Выполняется12616523012894188263333404477542604666728792
правило20886523012894163226291366436506
Хюккеля:263065230128120224292360423493557595
432616523012889
n34066523012870
+235306523012879149
=37156523012898
10π-электронов,38486523012889159231277337407469537599668738813882948983
где48676523012875147210
n51316523012870
=52566523012879
2–53706523012889160
натуральное8516709012875138199269338400470535609679742
число.16286709012871145207277346381