164
электронную851596012860130192260322392461537611682785
плотность.1671596012899170239301376446508570634668
Они23745960128126201275
проявляют2685596012898169238303370440504608669
положительный3389596012899170240309406480542604674738813906982
мезомерный44055960128114176231302391452522597691766
(+М)5206596012870150274320
эффект851782012860151242305373434
–1319782012870
это1425782012860121191
электронодонорные1651782012861131192260322391461536606676747822892962103611311194
заместители2880782012855117205267329390465526588658734
(ЭД).3649782012846139235280315
Наряду121120790128101163233298369440
с16842079012868
положительным17872079012881151222291389463525587656719794889978
мезомерным28052079012889152207276365427496572666755
(+М)35952079012851130255302
эффектом39322079012866157248309377439508597
гидроксигруппа45642079012866140212281353420483558615685756829905966
проявляет8512263012875146215280347417481543604
отрицательный1490226301281822443143884645255876487187828569511025
индуктивный255122630128187262333404470532607673748842917
(-I)350422630128159208255302
эффект.384122630128173264353416484546581
Характеристика44552263012821427534640947753860167074580886994310111074
оксигруппы8512448012870139201275333402473546622716
с160324480128105
учётом174224480128113182244305375465
проявляемых224224480128116187257322388458522583672767836
ею311424480128103207
эффектов335624480128103194285347415477546613
–400424480128114
(+М41542448012890168293
и448124480128117
–I),463424480128112160207242
при491124480128116186261
этом520824480128103164233322
+М8512634012879204
>>>10902634012879158237
–I.13622634012870117152
Таким154926340128139201269344433
образом,201726340128123195264327382451541576
гидроксигруппа,26282634012811218725832939846752860366273180187595010131049
являясь371126340128119185255319384446510
электронодонорным4256263401281141842463143754465155916607318028769471016109111861274
заместителем,8512819012855118207269331393468529590660723812847
повышает173228190128118189255348457519581643
электронную241028190128103173234303364433504578653723827
плотность327228190128118188258320395464527588652
в395928190128109
сопряжённой410328190128105175251320385482544619694764839
системе.497728190128105180245306369458520554
При85130040128101171247
этом113330040128111173241331
в149730040128118
орто-165030040128120190252321370
и205430040128126
пара-положениях22163004012812518725731936744151058165174880988495910241093
появляются334430040128126196260326396460565627689754
реакционные413130040128122184246314388463533608683776839
центры,500530040128125188262323394487523
несущие8513189012875138200270377452514
частичные140131890128203265327388463534608702765
отрицательные2201318901282012633334084825456066697398028779711033
заряды326831890128188251321386456550
–385331890128204
это409331890128193254325
нуклеофильные44523189012820827834541547754763871478484892110161077
реакционные8513375012870133195264338412483557633726789
центры.16743375012893155229291360453489
Заместитель21983375012887149238300363424498559622692755
-OH29883375012866168269
является32903375012882149219283345406469532
ориентантом38583375012886157232294368430492567628698787
первого46803375012892154223290360418487
рода,52033375012886156228290325
т.е.851356001286196158193
направляет10803560012898161235305368434504568629691
последующие18063560012897168231299361433503607714789852
заместители26933560012879141230293355416490552612683758
в34863560012890
орто-36113560012892163224293344
и39893560012898
пара-положения.412335600128971602292923394134845546237207828579329961031
Этим518935600128116177253340
объясняется8513744012870142215279340416481542603666730
более16163744012878148219281342
высокая19933744012873166229299366429493
реакционная25223744012876138201268343417487562637700764
способность33203744012869144215277347418493563626687751
фенола41113744012891154229298369430
по45763744012882152
сравнению47643744012868138201267341403477553658
с54573744012869
бензолом.8513930012871134209265334404474563598
Отрицательный120550860128101162232308382445506568639702777870946
мезомерный218650860128125188243312402464533608702777
эффект29985086012897188279340408470
можно350350860128126194292366436
рассмотреть397550860128106168230292381450512582645706770
на478050860128110173
примере498850860128112181256345407476539
бензойной8515271012871134209265334409484553629
кислоты.17055271012868143205276346407501536
Характеристика246652710128101163233296363425487556632694756829898960
заместителя36525271012855118205268330391465527589659723
(карбоксильная46005271012847115177248319388457519593664727802865928
группа8515457012858128199272347410
–COOH)129654570128152246348448549595
группы192654570128140211281355430525
с248654570128145
учётом266654570128153221284345415505
проявляемых320454570128157227297362428498562625712807876
эффектов:411654570128142233323385453514584651690
-М,484054570128133257292
-I516854570128129175
–537854570128152
электроноакцепторный8515653012860130192260322392461537606669737812874948101010801149122413181393
заместитель.22795653012857119206269331392466528590660724758
Заместитель,30735653012870133222283345407482543606676739774
вступая38825653012867129190261334396461
в43785653012867
,-сопряжение44835653012877455856530128354594565301287746705653012847109179255325390487549624699761
с54665653012863
ароматическим8515839012862133202291354415490560622685752827917
секстетом,180358390128137198267328389452513583672707
приводит254558390128149220294361431502576638
к321858390128142
перераспределению3395583901281512132823454144775396136847478178809501012108611601265
электронной469558390128135208270339400470540615690759835
плотности8516025012875145215277351421484545619
в150660250128166
ароматической170760250128161232301390452513588659722783851920996
системе.273760250128163238301361424511574609
При338160250128201271346
этом376260250128160222292381
в417760250128166
мета-положениях437760250128189252313375425499570640709806868942101810821152
появляются8516209012875146210276346410515576639703
нуклеофильные1589620901281302002673373994695606357057698449371000
реакционные262462090128125188250317392467536612686781843
центры.350162090128132193268330399494529
Карбоксильная406462090128149212281353422491553627698761836898963
группа506162090128114183253327402465
является8516394012865131201265327389451516
ориентантом140263940128181251327389463525587661722792881
второго231863940128179240309379449507576
рода.292963940128182252323385420
Она338463940128214288351
направляет377063940128186249324394456523593657718779
последующие458463940128188257320390452524594697805880943
заместители8516579012855118207269331393468529590660736
в16226579012866
мета-положения.172365790128881512122743213954655366047027648389149781013
H2338141308667
O3628141107764
H3381171208667
H2545172508667
H2602110708667
H3312110808667
H3878157808667
.3643118009528
OH14271058010487163