261
Наряду12115960128101163233298369440
с16845960128173
индуктивным18935960128186261333404470531606673748842931
эффектом28595960128171262352414482544613702
заместителей,35955960128167229318380443504579640702772834909944
в45745960128178
молекулах47855960128200271341403471541610672742
органических851782012870141199260335410480543604672747817
соединений17047820128105174237307382457520594669743
проявляется24837820128116187257322388458522584646707770
мезомерный32887820128132195250320409470541615710784
эффект,41087820128103194283345413474509
действующий46527820128114177251318379446516619726801877
только851967012861132202265333404
в1290967012866
сопряжённых1391967012862131207276341437500575649743813
системах.2240967012862136199260322411472542578
Мезомерный154312180126125187242311408470539618715793
эффект23711218012658158258320391500
в29081218012662
открытых30041218012670178251320418524624693
и37321218012678
замкнутых38451218012654124219291368430537637707
системах45871218012663141202309373470538608
Мезомерный120514600126125187242311408470539618715793
эффект203314600126178279379441512620
–269114600126190
это30381458012860122190
передача326414580128196258327389461523594655
электронного395414580128182252313381443513583657733802860929
влияния491914580128187257331396470546609
заместителя8511643012855118207269331393468529590660725
по161116430128154223
сопряжённой187016430128140209284354419515577652727797872
системе.277716430128140215278339401488551586
Действие339916430128175237312374436502577638
мезомерного407216430128168230286355444506575651720778847
эффекта495616430128139230320382450512574
заместителей8511828012855118207269331393468529590660723798
проявляется16841828012875144214279345414478541602664729
как24481828012868131198
в26811828012866
открытых,27821828012870132200269364425518589624
так34421828012860123191
и36671828012875
замкнутых37771828012856117206274349419479573643
системах.44551828012862137200261324412475544579
Мезомерный120520780126125187242311408470539618715793
эффект20332078012658158258320391500
в25702078012662
открытых26662078012670178251320418524624693
сопряжённых33942078012662131210279351485547625703800869
системах42982078012663141203310374469538609
Мезомерный120523190128125187243313402464533608703777
эффект201723190128133224315377444505
можно255723190128162232329404473
рассмотреть306623190128143205266329418487549617680741805
на390623190128148210
примере415223190128146216291380443512575
соединения476223190128134204267337413487550624699763
пентадиен-2,4-аль.8512503012875138213275336407482544618666736772840888950102010841119
В200325030128215
данном225325030128192255329404474563
случае285125030128183253323392454516
карбонильную340225030128190252321392463537613683747821892995
группу443225030128178248319392468538
можно500325030128210280378453522
рассматривать8512688012870133195258347408469539614680743804868
как175426880128132194262
заместитель,205026880128120182271333396457530592654725788823
появившийся290826880128139208273339414480588663738800865
в380826880128131
молекуле397226880128154223293355423492562624
бутадиена-1,3463126880128136206266328400475538613675724795830899
вместо8512874012866155217280341411
атома129728740128156218288376438
водорода.177028740128161230302371442511582645680
Альдегидная248528740128196265329400463520594666740803866
группа338628740128153223294367442505
и392528740128169
другие412928740128166235306361437499
заместители,466328740128150213302363425486561623684754829864
содержащие8513059012862133203266336433495603677740
кратные162630590128208278340402476570633
связи229330590128203269334390463
(карбоксильная27923059012818725531738645852859665973380386794110041068
группа,389530590128198267338411487549583
сульфогруппа,4513305901282032743424064965666256957668399149771012
нитрогруппа8513244012875151212281352409479550623698761
и16473244012885
др.),17683244012883152188235270
содержащие20713244012874144216278348444507615689751
кратные29043244012880150212274349442505
связи,34443244012874140205260334369
вступая38483244012878140202272345407472
в43553244012878
π,π-сопряжение44683244012882117188239302372448517582678740815890953
с54563244012874
сопряжённой8513429012862133208278343439501575651720796
системой16823429012875150213274335423493569
и22863429012888
оттягивая24103429012883144206270328402468531595
электронную30403429012874144205273335405474550624695798
плотность38733429012889159229290366435498558622
в45293429012881
свою46453429012876142212317
сторону,49973429012877138208278348423493527
снижают8513615012862137213309372477538
её142436150128147208
в166736150128151
сопряжённой185336150128147216291361425522585659734804879
системе.276736150128147221284345407496557592
Они339436150128186261336
проявляют376536150128159229299364430500564669729
отрицательный452936150128155217285361435498559622692755830924998
мезомерный8513800012889151207277366428497572667741
эффект.16273800012861151242305372433467
Отрицательный1205398701261012092813594375066136787508148919891067
мезомерный230539870126264326381451548611680758855934
(-М)327439870126214261386432
эффект374139870126226327427489560667
–444639870126238
оказывают48863984012870139201257351418478583645
электроноакцепторные8514170012860130192260322392461537606669737812874948101010801149122413181380
(ЭА)22664170012856149250296
заместители.25974170012865126215277340401475536599669742778
Графически34114170012891160223314388459520583651725
действие41724170012879142217279340406481543
мезомерного47604170012888151206275364427496570641699768
эффекта8514355012860151242305373434497
изображают13824355012892148217289358421517579684744
изогнутой21614355012893148219275350421481551626
стрелкой,28224355012880142211273343412481556591
начало34494355012891153224285355426
которой39104355012884155217285355426500
показывает44454355012892163230293348441508570632694
какие51744355012885147215289352
(π-8514540012847118164
или105045400128120190265
р-электроны)135045400128113161221291353420481552621697790837
смещаются,222345400128106195257364426531592654719754
а301245400128106
конец315345400128111181256319393
–358145400128115
связь373245400128106172237293357
или412345400128118188263
атом,442145400128105167237326361
к481745400128112
которым496445400128112182244312382477565
смещается8514725012862151214322384446508570633
электронная15194725012861131192260322392462536611673738
плотность.22924725012875145214276349420483544608643
Наряду120549110128101163233298369440
с167849110128101
отрицательным181449110128110172242317393454516578647710785880969
мезомерным281849110128128190246314404466535611704793
эффектом,364549110128100191282344412474543632667
заместитель43474911012894157245308370431505567629699763
-CHO51444911012890184285386
также8515096012861124192289351
проявляет123650960128141211281345412482546608669
отрицательный193950960128136197267342417480541603673737812905980
индуктивный295450960128139215286355421483558625700794870
(-I)385850960128112161208255
эффект.414750960128126217308369437499534
Необходимо471650960128167228299369439510580655744813
учитывать8515281012870139214276370437499560624
результирующее151052810128761391942643323964575326026737768849461009
действие25545281012877140215277339405479541
электронных31305281012866136198266328398467543617711781
эффектов39475281012866157247309377439508573
заместителей.45555281012861123212275337398473535597667730803839
В54345281012893
данном8515465012871134209284353443
случае132954650128155225295364426488
их185254650128169239
действие212654650128165226302364426492566628
согласованно278954650128156225283353415476546613675749825894
и371954650128168
приводит392154650128169238314380449520595657
к461354650128160
снижению480854650128156230305403464539614719
электронной8515651012860130192260322392461537611682756
плотности16435651012880151221282356426487549624
в23025651012873
сопряжённой24095651012869139214283348445507582656727801
системе.32465651012868143206267329418479514
Характеристика380256510128101163233295363425487556632693755830898961
заместителя47975651012862124216279341402476538600670733
-CHO8515836012847140242343
с122858360128102
учётом136558360128109178240302372461
проявляемых186158360128115184254319385455519581670764833
эффектов:27305836012899190280342410472541606645
(-М,34115836012886134259294
-I)37405836012885132179
–395458360128108
электроноакцепторный40985836012899169231299361430500575644707775849912987104911181187126313571431
заместитель.8516021012855118207269331393468529590660724759
Мезомерный133162730126125187242311408470539618715793
эффект21596273012658158258320391500
в26966273012662
замкнутых27936273012654123220291368431538637706
сопряжённых35356273012662131209278351485546624702800869
системах44396273012662140203309374469538608
Положительный121165120128101171241311409483544607677740815909984
мезомерный222965120128119182237307396458527603697772
эффект30356512012890181272333402463
можно353365120128118188285359430
рассмотреть399765120128100162224287375445506577638700764
на479565120128105167
примере499865120128103174248337400468530
фенола.8516697012891153228298369431466
В135266970128210
молекуле159866970128205276346408476546615677
фенола231066970128208271346416487549
гидоксигруппа2894669701281762513223914595215976557247948689431006
(-OH)393566970128164212313414460
–443066970128188
заместитель,465366970128173236325387449511586647709780844878
появившийся8516882012875146210276351418526599675737801
в16876882012879
молекуле180168820128101172242304372442511573
бензола24096882012884147222278348418481
вместо29256882012879167230292352422
атома33836882012875136206296357
водорода.37756882012879149221291360431501564599
Гидроксигруппа44096882012896171242313382452513588646715786859935997
и54416882012888
другие8517068012871142213268344406
заместители,129270680128161223312375436497572633696766839875
содержащие220270680128167237308371440538600707782844
гетероатом308270680128161222284346416486549610679768
с388570680128168
неподелённой408870680128179242317386458520590652727801872946
парой507070680128180242312382456
электронов8517253012860130192260322392461537606673
(-NH2155972530128551022033041863730308245
,19087253012835
-Cl,19787253012855148187222
-Br,22357253012855149195230
-I,25007253012855102137
-OR,26727253012855156249284
-SH29917253012855133234
и32597253012883
др.),33777253012880149185231267
поставляют36787253012883153215277339405475539644706
пару44197253012881144214285
электронов47377253012868138200268329400469545614681
в54537253012874
сопряжённую8517437012862133208278343439501575651721824
систему,17107437012884160222284346434504537
вступая22827437012889151212283356419485
с28037437012884
ней29237437012897159234
в31927437012889
р,π-сопряжение,33157437012892128199246308377453523588684746820895958993
и43427437012897
повышают44757437012896166233326434497602662
в51737437012888
ней52957437012897159233