283
сопряжения851602012662133211280353486548626704776
–16636020126114
это18126020126104211283
та21306020126152225
энергия,23896020126104182243313366444516551
которая29756020126116185293364434504576
выделяется35876020126107204274336408481543650714787
при44076020126124194272
образовании47146020126114185255324380449512582659737815
сопряжённой851785012662133211280353486548626704773852
системы.17387850126105183245353418513609644
Чем24187820128135198287
выше27397820128110204312373
энергия31467820128104179241311369444508
сопряжения,36907820128106175251320385481544619693757792
тем45187820128105167256
стабильней48097820128105166229300375445509583646720
система.851967012862137200262324413474509
В13959670128112
системах1542967012881155218279342431492561
с2138967012881
открытой2254967012888150218287381443513587
цепью,2877967012892155230295398433
чем3345967012889151240
длиннее3620967012890161234310384447509
цепь4163967012894157231294
сопряжения,4492967012881151227296361457519594669733768
тем5295967012880142231
выше8511152012866161269331
энергия121711520128113187249319376452517
сопряжения176811520128114183259328393491552627702766
и256911520128127
стабильней273111520128115176239309383454517592655730
молекула,349511520128141212282344411481550612647
например417711520128127190265334410499560630
витамины,484311520128118192254316405479554648683
каратиноиды8511338012868131201264325399473544618690784
и16701338012897
др.18021338012891162197
Замкнутые20351338012890152241309383454513608670
сопряжённые27401338012884154230302367463525599675768831
системы36061338012884159220282344433526
более41671338012893163233295356
стабильны,45581338012884145208279353424487562657692
чем52851338012892154243
открытые.8511523012870132200269364426519581616
Для150215230128132202266
бензола180315230128107170244299369439501
энергия23401523012896172233303361435500
сопряжения28741523012899168244313378474537612687751
равна366115230128106168235308371
150,6406715230128106176246282350
кДж/моль,445215230128105201297336425494565628663
а51501523012899
для528415230128107178242
бутадиена-1,38511708012871142202264335411473549610658727762832
энергия17181708012861136197267325399464
сопряжения22171708012863132207277342438500575650715
равна29661708012870133199274335
1533361708012871141
кДж/моль.35131708012866162259298387456526590625
Индуктивный247619580126109187257319390497577640717815893
эффект34041958012657158257318390497
В12112199012894
органических13402199012871140198261335410481542605673747818
соединениях21922199012863133195265341415478552627692762
имеются29892199012875164226331393455518
σ-35422199012876125
и37032199012875
π-связи,38132199012872119180246311366441477
которые43252199012868138199269338433495
могут48562199012889159217287346
быть52382199012872166228292
как8512383012868131199
полярными,108523830128155225295359430505599687763798
так191723830128142203271
и222323830128156
неполярными.241423830128155218293362433497566642736825899934
Неполярные338323830128182244319389459523592668762824
ковалентные424123830128150219285347417479554616691784847
связи512223830128143209274330405
возникают8512568012866136192267341410472577639
между15272568012889152247319390
атомами19502568012865127197286349438511
с24972568012865
одинаковой25972568012874145220295357424495561630706
величиной33372568012870132202277347423497568642
электроотрицательности,40142568012864134196264325394465535596667741816878939100210721135121012801342140414791513
например8512754012875138213282357446508577
в146427540128142
молекуле164227540128165233304366434503573635
н-пропана.231227540128151200275345415490552626689724
В307127540128170
органических327527540128146216274336412486557618681749823894
соединениях420427540128138208270341417491554628703767837
атомы507627540128138200270358451
углерода8512939012870126196258328399471534
могут142029390128178248306376436
быть189129390128162256317381
связаны230729390128153219284339402475569
с291129390128153
атомами309829390128153214284373435524598
О,373129390128193227
N,399329390128195230
S,425729390128169204
галогенов,449529390128148211281351408470545614681716
т.е.524629390128152187249284
гетероатомами,8513124012858120181244314383446508576666728817891926
имеющими181231240128137225286391499574663738
более258431240128134203274336398
высокую301731240128128221283353422492595
электроотрицательность,364731240128122192254322383454524594656725800875937999106111311195126913391402146315271561
чем524431240128132194283
атомы8513309012862124194283376
углерода.126333090128161216286348418489561624659
Это195733090128182243314
способствует230633090128153228298360429501563624691761821882
поляризации322433090128166237307371441516572634708782858
ковалентных411733090128159228295356426488563625700794863
связей,501633090128153219283339401475510
например,8513495012875138213282357446508577613
в14993495012886
молекуле162034950128109179249311379450518580
1-хлорпропан.22353495012890139209280348419493563634708771845880
Гетероатом315034950128101163224286357426489550619709
или38943495012895165238
заместитель41683495012875138226289350411486548610680744
вызывает49463495012887181236330396458521582
поляризацию8513680012875146216280349424480542617691797
не16823680012885147
только18643680012871141211274342412
своей23113680012872138208271345
σ-связи,26923680012884133196262326382456491
но32183680012884155
и34083680012884
передаёт35283680012884147216278349411474535
влияние40983680012876146220285359434496
на46323680012884147
соседние48143680012871142203266336412486549
σсвязи,539836800128858513864012862129193249324359
проявляя12453864012875144215279345415479544
индуктивный18233864012875150221290357418493560635729805
эффект.26633864012861151241303372433468
Индуктивный121140530126109187257319390497577640717815893
эффект213940530126161261360423494601
–277940530126172
это30894050012860122192
передача331640500128178241310371443506576638
электронного398940500128163233294363424494564639714784841910
влияния493540500128169239313378453528593
заместителя8514235012855118207269331393468529590660725
по16114235012891162
цепи18074235012893156230304
σ-связей.21464235012894142204270333389451526562
Индуктивный274342350128119192264334401462537604679772848
эффект36254235012878169260322389451
обозначают41114235012887158228284357420491553658719
буквой48654235012888158225291361437
I53364235012867
и54384235012892
графически8514420012858128191282356427488550619693
изображают157944200128121176247317387449545608713774
стрелкой,238844200128108170238301371440508584619
остриё304144200128116178238309384447
которой352244200128114183245314385454530
направлено408644200128122183258328390456526588663733
в485444200128112
сторону500244200128108169238308378453523
более8514605012871142213274336
электроотрицательного1222460501281201902513203814525215916537237978729349961058112811921266133613941463
элемента.272046050128120190252341403478539601636
Действие339146050128155218293356417483557620
индуктивного404646050128133209279350418479554621696765823892
эффекта497446050128119210301363431492554
наиболее8514791012875138213284353424486548
сильно14344791012866141211275349419
проявляется18884791012879148218283349419483546607669733
на26564791012878141
двух28324791012874140211279
ближайших31464791012875145220317380455562638707
атомах38884791012866127198286348417
углерода,43414791012873130200262332403474537572
а49484791012865
через50484791012874136206268324
34540747910128738514976012870
связи9574976012862128192248323
он13144976012870145
затухает.14954976012855117178249317380442503539
Заместители,12115160012869140230291354455525627688750819854
смещающие21005160012871161224330398498603673736
электронную28705160012872134195260362432501571641703801
плотность37065160012880142211313382452515616679
по44195160012880150
цепи46055160012879142211281
σ-связей49215160012880131192253318373435505
в54605160012870
свою8515345012862123193293
сторону,117953450128143245313383453524585620
проявляют183453450128151221290356416478543642742
отрицательный2611534501281512533213924625316336957568208909851054
индуктивный370153450128150220294356420522592653722816886
(-I)462253450128128175222268
эффект.492553450128143242342404470571606
Отрицательный85155310128101162232308382445506568639702777870946
индуктивный183355310128155230301372438500575641717811885
эффект275555310128141232323386453514
проявляют330355310128156227297362428498562667728
заместители,406655310128136199288350412472547609671741816851
которые495255310128150219281351421514577
содержат8515716012862133203266336433495557
атомы14435716012863124193282375
с18545716012863
большей19525716012872142212276384446521
электроотрицательностью,25085716012861131193261323392461532594663737812874935998106811311206127613381400146415681603
чем41465716012871133222
у44035716012870
углерода:45075716012872129199261331402474535574
-F,51175716012851129164
-Cl,53165716012848141179215
-Br,8515901012847140187222
-OH,110859010128104206306341
-NH21484590101281042053061789595208245
,18355901012835
-NO21905590101281042043052210595208245
,22555901012835
>C=O,232559010128136230309410445
-COOH280559010128104198299400501
и334059010128133
др.350859010128128198234
Это38355901012893154223
электроноакцепторные4093590101281171872493163774475175926617247928669291004106611351204128013741436
заместители8516087012855118207269331393468529590660736
(ЭА).16226087012846139240286321
Они197860870128101176251
снижают22656087012862136211307370475536
электронную28366087012860130191259321391461535611681784
плотность36556087012875145215277352421484545609
в42996087012866
углеродной44006087012870127197259329400471545615690
цепи.51256087012875138212286322
Заместители,12116828012869140230291354455525627688750819854
смещающие21006828012868156219325394493598669731
электронную28656828012868129190256357427497567636699797
плотность36966828012876138206308377448510612675
от44066828012874176
себя46176828012868129198264
в49166828012866
сторону50176828012868169238308378448509
углеродной8517012012862117179241310381452522591660
цепи,15477012012873135205275310
проявляют18927012012873144213279340401466565666
положительный25927012012874144205275405475577639699763833928997
индуктивный36257012012873142214276342443511573642737806
(+I)44667012012850145193240
эффект.47417012012865165264326392493528
Это53077013012893154223
электронодонорные8517197012860130192260322392461537606678748822893962103711321194
(ЭД)20797197012885178273320
заместители,24347197012894156245307370431506567630700773809
например,327671970128113176251321396485546616652
радикалы396371970128108170241316384447516610
метил460871970128127189251326396
и503971970128113
этил,51877197012898160235305340
натрий,8517383012875138199269344418453
калий13407383012867130200275349
и17247383012875
др.18337383012872142178
CH224264790130102253
32195655808752
CH251464790130102202
22719655808752
CH290664790130102202
23111655808752
CH329064790130102202
23495655808752
CH369564790130102202
23900655808752
F41346479013086
28976306012670137205280
32956306012670137213
36996306012670145
41036306012670145