198
В12111797012894
молекуле134017970128109179249311379450518580
пиридина19551797012895171241316387462536599
электронная25891797012880150212280342412481556631694757
плотность33821797012895165235296371441504566630
единого40461797012883153228303372430500
π-электронного45821797012891141201270332400461532601677751822879948
облака8511981012870142213274342404
смещена12901981012883171233341403477540
в18651981012886
сторону19861981012881141211282352426497
более25161981012891162232294357
электроотрицательного290819810128801502122793404094805506116807568308939541016108611501225129413521421
атома43651981012882142212302364
азота.47641981012881137207268331366
Такая516519810128106167234297361
система8512166012862137200262324413474
называется13602166012875137193286353415477539601664
π-недостаточной.2059216601287111819325632639745952058264471478485992910031038
Пиридиновый121123520128101176246321393467543612679773847
атом209423520128136197266354
азота248423520128136191261323385
поставляет290423520128150219282343406472542606667727
в366623520128141
сопряженную384223520128136206282351416513575650724795898
цепь477523520128149212287352
один516123520128144215290365
электрон8512537012860130192260322392461537
и14232537012894
сохраняет15532537012881150220290353427492553614
пару22022537012894157227298
электронов25332537012879149211279340411481556626693
вне32602537012885160222
сопряженной35172537012882152228297362458521596670740815
цепи.43682537012893155230305340
За47472537012890152
счет49342537012881152214276
этой52452537012879140211285
электронной8512722012860130192260322392461537611682756
пары164327220128113175244338
пиридин201727220128113188258333404478554
проявляет260627220128113183252317383454518580641
свойства328127220128100167237312375436503565
органического388127220128107177234297372446517579640708778837906
основанияпротолита,4822272201281081702453153814445175936588512908012875146215277346416491553615650
т.к.153629080128109144212247
способен181829080128110184254316386457520595
присоединять244829080128122191267329399461532607682746808871
протон335329080128123194263325395470
по385829080128121192
донорно-акцепторному4085290801281181882633334024785475996627298048679411003107111421217128713751446
механизму8513093012889151221284358434489578648
с15323093012863
образованием16293093012870142212275330399465527602677740828
пиридиний-катиона.249230930128751492192943664405155906647147818439049801049112511861221
Молекула121132780128125195265327396466534596
пиррола18423278012890165234304375445507
также23833278012874137205302364
отвечает27823278012883145212273343405468529
всем33463278012880143204291
критериям36723278012883153228289351420496560649
ароматичности.43563278012876145215304367427502572648717780842915951
По534232780128118188
правилу8513465012875146208275348419488
Хюккеля:137834650128102206274342404474539579
4n19923465012876147
+21753465012885
222953465012876
=24063465012885
6πе̅.25263465012876148267334530141696427413465012835
При281634650128102171247
решении30983465012876139247308383459533
уравнения36673465012875144206273348410485560625
n43273465012878
=44413465012885
145613465012874
–46713465012876
натуральное47833465012881143205275343406476540614684747
число.8513652012871146209279347383
В12115133012894
пиррольном134051330128198273344414483554617692761851
атоме222651330128185246316405467
азота,272851330128186241311373434469
находящемся323251330128198261331401472537645707795857922
в418951330128190
состоянии441451330128185255318380449514588663737
sp2гибридизации,51875133012818125254385118082458515318012858133205274349420495551613688762837872
три17585318012874143218
гибридные20115318012869144216285360432506601662
орбитали27085318012882153224298360422492566
участвуют33095318012883152214276338404474577638
в39825318012879
образовании40965318012883155224287341412478540615690765
σ-связей48965318012888139201268331386449524
с54545318012875
двумя8515503012871138208295360
атомами124655030128125187257346409498573
углерода185455030128134189259321391462533596
и248555030128138
атомом265955030128125187255345414503
водорода.319755030128128198270340409480551614649
Негибридная388155030128164226283359429499574645721783847
рz4763550301281334901555308240
-орбиталь49405503012847116186257333394455525590
поставляет8515689012875146208270331397467531593655
пару15415689012881143212283
электронов18575689012866136198267328399468544613680
в25725689012872
ароматический26795689012867138207297359420494565626689757832907
секстет.36215689012868130198260321384445480
В41415689012894
молекуле42765689012889159228290358428497559
пиррола48705689012881156227297367437499
6электронное540456890128768515873012860130192260322392461537611682744
π-облако16305873012889137207278348410477547
делокализовано22135873012889152222292359422492567622691758820895965
на32135873012893155
пяти34035873012894158220295
атомах37335873012881143212301363432
цикла.42015873012892168235304366401
Такая463858730128104166234296361
система50345873012882157218280342431493
называется8516058012875138193288354416477539601666
π-избыточной15526058012882129203259330424485554625699770844
или24326058012886157230
суперароматической.2698605801287314421728035041348255364170376584091097310341102117212471283
К40276058012894
таким41566058012873135202277365
системам45566058012874149212273336423486575
также51666058012873135203299360
относятся8516244012870132207276339404465526591
имидазол,14776244012875163238309372427496567601
фуран,21136244012891161230292367403
тиофен25516244012861136206297361436
и30216244012875
др.31316244012872141176
Образование121164290128101172243306361430497559633708771
сопряжённой20176429012899168243313378474536611686757831
системы28846429012899174235297359448541
приводит346064290128112182257324393465539601
к409664290128105
выравниванию423664290128103197267329396469545610673748823928
длин519964290128108179252326
связей,8516614012862129193249311386421
делокализации1307661401281862493193884575195896637187798549301004
–234766140128186
равномерному256966140128185247313388457547609678752823912982
распределению3585661401281852473103854545175876507207838569311036
электронной465566140128175245307375437507576652726797871
плотности8516799012875145215277351421484545619
в15066799012874
молекуле16226799012888157228290358428497559
и22166799012883
снижению23346799012869144219316378453528633
энергетического30016799012868143205275332394455530601664725793862920991
уровня40266799012878147217284359423
системы.44846799012869144207268331420513548
Всё50756799012894155217
это53276799012868130198
способствует8516985012862137208270340411474535601672732793
стабилизации16796985012890151213285360430504560622698772847
молекулы.256269850128116185255317385455524618653
О325069850128128
термодинамической341369850128881512213103814515276016647538278979601024109111611236
устойчивости46846985012898158220290365436511578647710771845
сопряжённой8517170012862133208278343439501575651720796
системы16827170012880154217278340428522
можно223971700128107177274349418
судить26937170012880150220295357421
по31497170012892162
величине33467170012884146216291362436511574
энергии39557170012878152214284341417491
сопряжения.44807170012880150226296361458519594669734769
Это528471700128110171241
разность8517354012870133188264333396457521
полной140773540128145215286359430504
π-электронной194773540128141189250320381450511581651726801870946
энергии292873540128132206268337395471545
несопряжённой3508735401281462082713404154855506467087838589281003
системы454673540128133208271332393482577
и515773540128147
πэлектронной5339735401281438517540012860130192260322392461537611682756
энергии164375400128148222285355412486561
сопряжённой224075400128150219294364428525588662737807882
системы.315775400128149225287349411500593628
Таким382075400128174236304378468
образом,432375400128157229298361417485575610
энергия50607543012658135198267319397469
N160744450120101
H160746510120101
H126338700120101
H117343510120101
H194438590120101
H205743800120101
N343343700120101
H36294376010386
..1613433301203980
.34464091010333