166
3.8511647012870106
Существует9911647012894164271333395457523594654716
единая174216470128103175250325386451
сопряжённая222816470128104173249318383480542616691754817
π-электронная308116470128112161220290351420481551621696771833898
система,401316470128104179241302364453514549
охватывающая459816470128111181247310371464530593698805867931
все8511831012866129191
атомы10771831012885146215304398
цикла15101831012897172240310373
и19181831012896
содержащая20491831012884154225287358454516625687750
(4n+2)28351831012869138209289359405
π-электрона32761831012892139199269331399460530600676737
(правило40481831012870143214277343417486556
Хюккеля),463918310128124228296364427497561608643
где53161831012880151213
n8512016012870
–9572016012870
натуральный10612016012875138199269338400470534609703778
ряд18742016012870135206
чисел;21152016012871146207270340379
n=0,1,2,3…25292016012870150220256324360430465534675
Бензол12052202012881143218273344414
отвечает165422020128114176242304374436498560
правилу224922020128119188251317393463533
Хюккеля.281522020128145250317386448518583618
Ароматическая346822020128146216287376438500573644705768836898962
система446522020128107182245305367456518
бензола501922020128115178252307378448509
содержит8512387012862133203266336433508570
(4·1+2)145623870128143212260330408479525
=201523870128176
6222623870128167
π-электронов.242823870128168216276346408476538608679753823889924
При338723870128198268343
решении376623870128167229337398474548623
уравнения442423870128168236299365440503578653718
n=1,517723870128169248318354
следовательно,8512572012862132195266335402464526588658722796866901
бензол17872572012871134208264333403
ароматическая22252572012862132202291353415488559622683751813878
система.31392572012862136197259321410472507
Конденсированные12054054012894164239310373447510584654724790853926100210951158
бензоидные239740540128119182257313382457528602697760
соединения319240540128108179242312386461523598673738
(нафталин39654054012894168231322383444515590664
и466440540128123
др.)482140540128119190225272
также512840540128109171238335398
отвечают8514239012870132198260331393498559
критериям14454239012868137212274336406480545634
ароматичности.21134239012863133203292354415491560635705768829903938
Природные120544240128101171247316387458533627689
гетероциклические19284424012874137198260329399474549617687763832895957102511001162
соединения31254424012878148211281356431494568643708
также38674424012878140208304367
отвечают42694424012885147213275346407512573
критериям48774424012885155230291354422498562650
ароматичности,8514608012862133202291354415490560635705768829903938
например,182446080128105167242312387476538608643
имидазол,250146080128106195269341402458528598633
пиррол,316946080128104179249319389459494
пиридин,369846080128105180250325396471546581
пиримидин,431446080128104180249325414488559634709744
фуран,509346080128121192260323398433
тиофен8514795012861136207298360435
и13204795012875
др.14314795012871140176
Критерии12054979012894164239301362432507583
ароматичности18234979012862131201290352414488558633703766827901
можно27594979012889158255330400
рассмотреть31934979012870133195258346414476546608669733
на39614979012875137
примере41344979012875144219308370439502
пиридина:46714979012875149220294366440515577616
1.8515164012870106
Молекула99151640128125195266328395465533595
пиридина16225164012875150221296367441516578
имеет22355164012875164226288349
циклическое26195164012876150218288363433495558626695758
строение.34125164012863124193263326400474537572
2.8515349012870106
Все9915349012894156219
атомы124553490128130192261350443
цикла,172353490128143218286356417452
включая221053490128134203273377447509574
атом281953490128131192261350
азота,320453490128129185255316379414
находятся365353490128143205275345415480542604669
в435753490128134
состоянии452553490128130200263325394459533608683
sp2гибридизации.52435349012812619654385334082458515535012858133205274349420495551613688762837872
Они,176055350128101176251287
соединяясь20805535012864135197268343418483547609673
между27905535012888151248318389
собой32125535012866136207277352
σ-связями,36015535012876126188254319374437526601637
образуют42735535012871143212275330401503564
плоский48745535012875146216278347422496
σскелет540855350128758515720012862131193263325387
молекулы.127357200128195264334396464535603697732
pz2041572001281762218577008240
-Орбитали22585720012847148218290364426488558632
каждого292557200128175237333404474532602
атома356357200128168229299388449
цикла404857200128181256324393455
располагаются453857200128177240302376446517579636698802864926990
перпендикулярно85159050128751382082823454194915656347047728379079831052
плоскости19395905012880150219282350420482544619
σ-скелета25935905012882130191260322392454516578
и32065905012879
параллельно33215905012881143212275345415477547611685755
друг41125905012876146217273
другу,44205905012877148218274344377
что48335905012876138208
создаёт50775905012868138194265327389450
условия8516091012870131201271337412477
для13646091012871141206
их16056091012875144
взаимного17856091012866121183258346421492549619
перекрывания.24386091012875138208270338407502569631705779843878
3.8516275012870106
Существует9916275012894164271333395457523594654716
единая174262750128125197272346409474
π-электронная225162750128134182242312374442503572642718792855919
система,320462750128126201264325387476539574
охватывающая381362750128132202269330391486552613718826888952
все480162750128129192254
атомы509062750128125187256345438
цикла8516460012875151219289351
и123664600128118
включающая138964600128110176246351421483588695757822
по224664600128118188
правилу246964600128118188250317392462532
Хюккеля303464600128144249317385447517582
(4n+2)36516460012890159230308379426
=411164600128122
6π-электронов.426864600128112182229289359421489551621690766835902937
При524064600128144214288
решении8516645012870133241303377453527
уравнения141466450128120188251317392455530605668
n=1211766450128122202271
–242366450128121
натуральное258066450128125187249319387450520584658728791
число.340666450128120196257327398433
В387466450128143
ароматический405266450128113183252342404464539610673735802877952
секстет503966450128113175243305367428489
поставляют8516831012875146208270331397467531636697
по15836831012883154
одному17726831012877149223293381451
электрону22576831012869139201269330400471546616
пять29066831012884148210274
атомов32156831012870131201291360426
углерода36766831012878134204266336407479542
и42536831012883
пиридиновый43716831012882157227302373448522593659752828
атом52346831012870132201290
азота.8517016012862118188249312347
H17172896010183
H20423072010183
H20553418010183
H17173606010183
H13913428010183
H13913073010183