218
p,851599012670106
π-Сопряжение.9915990126771242182873654355086427037808589201912599012635
Рядом19825960128102167238308397
с2414596012886
двойной2535596012895162232306381451526
связью3096596012886151216271335439
может35705960128113183280343404
находится4009596012899161230301372446508570635
гетероатом4679596012881144205267336406469530600688
Х54035960128124
(О,851782012847148183
N,10697820128144178
S12827820128121
и14397820128118
др.),15937820128114185220267302
имеющий19297820128118207269374481557632
свободную25977820128105171240311381452528598701
р-орбиталь33337820128113162232302374448510572642706
с40737820128106
неподелённой42147820128118180254325396458528591664740809885
парой51347820128117179248319394
электронов.851967012860130192260322392461537606673708
pz159496701281041698101808240
-Орбиталь1738967012847148218289363425487557621
гетероатома2393967012891153215277346417479541610699760
взаимодействует31889670128981542162913804505215846587207828489189781040
с4263967012895
π-связью,43939670128105153216282347402466570605
образуя50339670128103175245307363433496
р,π-сопряжённую85111520128701061772232853554305005656617237988739431046
систему.19321152012862137200261323412483516
H22758139801281012859144908245
C29051398012894
=30321398012880
CH31471398012894195
–33771398012870
X:348213980128102140
Таким11732879012886148216291380
образом,158828790128139210280343398467556591
сопряжение221428790128132201276346411507569644719782
в303128790128135
открытых320128790128138200268337431493587656
системах389328790128131205268329392481542612
возникает454028790128136205260335410479540602664
при523928790128143213288
следующих8513064012862132195266336440547623693
условиях:15803064012870130200270337412476546585
1.8513249012870106
Все9913249012894156219
атомы,12453249012888149220308402437
участвующие17173249012897165228290351418488592700775837
в25903249012892
образовании27173249012896168238300356426492554628704778
системы35313249012888163226287350437532
находятся409832490128101163233303373437499561626
в47593249012892
состоянии48863249012888159222283352417491566641
sp2-гибридизации.851343501285512597634190824510213435012847104178250320395466540596658733808883919
Соединяясь19863435012894164226297372447512576638702
между272334350128101164261331402
собой31583435012876146217288362
σ-связями,35563435012888138200267331387450539614649
образуют42403435012882154223286341412514575
плоский48513435012887158227290358433508
σскелет539534350128888513620012862131193263325387
молекулы.12723620012889159230292359429497591627
2.8513804012870106
pz99138040128711062385508240
-Орбитали11023804012847148218289364426487557632
всех176938040128162224285354
атомов215938040128158219288377446513
перпендикулярны270738040128171232302377440514584660727798866930100010761171
плоскости391338040128170240310371440509571632707
σ-скелета465538040128172222283351414484546607670
и535838040128171
параллельны8513990012875138208270340410471541605680774
друг16593990012872142213269
другу.19633990012871140211267338371
Сопряжённые14174241012694164242311384518579657735833895
системы23474241012662140201309374469565
с29474241012662
замкнутой30444241012655124221292369432539611688
цепью37664241012678140218283385
сопряжения41854241012662133211281354488549626704776
В12114480012894
циклических134044800128176252319389464535597659727801872
молекулах224744800128191260330392460531599661731
при301444800128176247322
определённых337144800128170246316378449511581644719793888957
условиях436444800128171232302372438514578648
может504744800128191261357420480
возникнуть8514665012866136192267341410485556615679
замкнутая15654665012866128217285360431490553617
сопряжённая22184665012872141217286351448510585660722787
система.30394665012873148209270332421483518
Она360246650128102176239
называется38764665012884147203295362424487548609673
ароматической.45854665012873142212302363424499569631694762831907942
Примером85148510128101171247336398467537626
такой15124851012867129196266341
системы18884851012868142204265328417511
является24344851012869136206270332393456520
молекула29944851012889159230290359429497559
бензола,35884851012877140215271341411474509
в41324851012871
которой42394851012872142204273343413488
все47624851012872134197
649944851012874
атомов51044851012868129198287356423
углерода8515036012870126196258328399471534
находятся14225036012875137206277348413474537600
в20575036012869
состоянии21615036012865135198259328393467543617
sp2-гибридизации.28145036012859129294350200824529895036012847104178250320395466541597658733808883918
Атомы,394550360128102162231321415450
соединяясь44305036012864134197268343418482546608672
между51405036012889152247319390
собой8515221012862133203274349
σ-связями,123552210128121168230297360415480569643678
образуют194852210128116187257319375445548609
замкнутый259252210128100163252320395465525619694
цикл.332252210128121196264334369
Система372552210128139214277338399488550
связей431152210128106172237292354430
С-С477652210128139186279
и509152210128119
С-Н524552210128139186286
составляет8515405012862133195257319385455519581642
плоский15285405012882152221283352426501
σ-скелет20645405012881129191259322392454516
молекулы.26215405012889158228290359429497591627
Шесть328954050128142204266328392
рz371554050128773794545608240
-орбиталей38345405012847116185257332393456526588662
атомов45305405012869130201290359425
углерода49905405012876132202264334405476539
располагаются8515591012870133195269340410472530591696757819884
перпендикулярно177055910128931542242993614365085826517217898539239991069
этой28745591012878139210284
плоскости31935591012893162232295363432495556631
и38595591012892
параллельны39875591012892155224287357427488557621696790
друг48135591012889158229285
другу.51335591012889159230286357390
Взаимно8515776012894149211287375450520
перекрываясь,140757760128104166236299366436530597659722785849884
они232557760128100176250
образуют261157760128101173242305360431534595
замкнутую32415776012886148237305380450510581685
сопряжённую39605776012892163238309374470532606682752855
систему,48505776012892167230291353442512546
в54315776012895
которой8515961012868138200269340409484
единое13705961012881153228303372435
π-электронное18405961012890138198267329397458528598674748818880
облако27555961012889160231293361430
охватывает32215961012887158225287348441508570632694
639505961012887
атомов40735961012881142211301369435
углерода.45435961012890146216278348419490552588
Такая516659610128104166234296361
система8516147012862137200262324413474
является13606147012865131201265327388451514
ароматической.19096147012863133203292354416489560623685752823897933
Критерии10316334012695165243350415484563641
ароматичности170663340126711402103063754835626357137838469531033
(Хюккель,27756332012847148252320387450520583618
193134286332012870141210281
г.):3744633201285893140178
1.8516517012870106
Молекула99165170128125195266328395465533595
имеет16226517012875164226288350
циклическое20076517012875150219289362433496557625695758
строение.28006517012862123193263325399474537572
2.8516702012870106
Все9916702012894156219
атомы124567020128136198266356449
цикла172967020128148223291360422
находятся218667020128149212281351422487549610676
в289767020128141
состоянии307367020128135204266328397462537611686
sp2-гибридизации,379467020128130200399366860824540396702012847104179250320395466542597660733809883919
образуя499367020128142214284348404474537
плоский8516888012875145215278345420495
σ-скелет138168880128157204267335396466529590
молекулы.200468880128170241311373441512580674709
рz2748688801281522901693808240
-Орбитали29406888012847148218289364426488558632
параллельны360868880128156218288351421491553623687761855
друг449868880128153222293349
другу,488168880128152223294349421454
и537068880128156
перпендикулярны85170730128751382082823454194915656347047728379079831076
плоскости19637073012875144214276345414476538613
σ-скелета.26117073012876124185254316386448510572607
+46782399011572
CH12371645011589222
21196171607746
CH14701645011589177
Cl18031645011589115
.18241529011534
.18761529011534
.18291688011534
.18811688011534
.19451688011534
.19311582011534
CH27081651011589221
22667172207746
CH29411651011589177
CH32721651011589177
23451172207746
.33091526011534
CH39931651011589222
23952172207746
CH42261651011589177
CH45571651011589177
24737172207746
+45671555011572