Упрощенная HTML-версия
Растворимость
. Они практически нерастворимы в воде. Дезоксикортона
ацетат и преднизолон умеренно растворимы в этаноле, а кортизона и
гидрокортизона ацетаты очень мало в нём растворимы. Гидрокортизона ацетат
мало растворим, а преднизолон очень мало растворим в хлороформе.
Дезоксикортона ацетат и кортизона ацетат легко растворимы в хлороформе.
Физические константы
. Имеют температуры плавления: дезоксикортона
ацетат Тпл.155-160ºС, гидрокортизона ацетат - Тпл.218-222ºС, кортизона ацетат -
Тпл.238-243ºС, преднизолон- Тпл.227-232ºС.
Кортикостероиды и их аналоги являются правовращающими оптическими
изомерами, в ФС на лекарственные вещества заложены показатели удельного
вращения.
Химические методы анализа.
Стероидный цикл и функциональные группы влияют на физико-химические
свойства гормонов и их аналогов. На использовании этих свойств основаны
способы испытаний на подлинность, количественное определение.
1. При испытании на подлинность для подтверждения стероидного цикла в
молекулах широко используют реакцию образования окрашенных и
флуоресцирующих веществ при действии концентрированной серной кислотой.
Например: преднизолон при действии серной кислоты приобретает зеленую
окраску, переходящую в красную, а в УФ-свете флюоресцирует желто-зеленым
цветом.
2. Химические свойства кортикостероидов определяются наличием а,
-
ненасыщенной кетонной группировки в кольце А и
-кетольной группировки в
боковой цепи кольца D.
В испытаниях, рекомендуемых в НД для оценки качества кортикостероидов и их
аналогов, много общего.
α-Кетольную группу открывают за счет проявления восстановительных
свойств, которая легко окисляется до карбоксильной.
При нагревании на водяной бане смеси спиртового раствора кортикостероида и
реактива Фелинга выпадает красно-оранжевый осадок:
Восстанавливающие свойства α-кетольной группы лежат в основе реакции
«серебряного зеркала», которое образуют ряд кортикостероидов (кортизона ацетат,
гидрокортизон, преднизолон):