4.
Общая характеристика и классификация гетероциклических соединений
4.1. Производные бензофурана. Амиодарон, гризеофульвин.
Определение, общая характеристика гетероциклических соединений.
Гетероциклические соединения
– это органические соединения циклического
строения, в молекулах которых наряду с атомами углерода в циклах содержатся и
атомы других элементов, чаще кислорода, азота и серы.
В образовании циклов могут принимать участие атомы других элементов,
например, селена, фосфора, мышьяка, и др., однако, наибольшее значение имеют
гетероциклические соединения, содержащие атомы N, O и S.
Гетероциклические соединения, в особенности с атомами N и О, широко
распространены в природе (например, алкалоиды, витамины, пигменты и др.) и
играют важную роль в биологических процессах.
К гетероциклическим соединениям (
Г.С
.) относятся около половины
известных природных веществ: ферменты, пигменты желчи, нуклеиновые кислоты,
алкалоиды, витамины и др. Более половины применяемых в медицине
лекарственных веществ являются гетероциклическими соединениями.
Источниками получения природных биологически активных веществ,
имеющих гетероциклическую структуру, являются продукты растительного и
животного происхождения. Некоторые из них применяют в качестве лекарственных
веществ, другие – в качестве исходных продуктов их синтеза
Г.
С.
очень разнообразны; они отличаются между собой числом атомов в цикле,
природой и числом гетероатомов, наличием или отсутствием двойных связей между
атомами в кольцах. Кроме того, он могут содержать различные заместители;
наконец, известно очень много соединений, у которых гетероциклические кольца
конденсированы друг с другом или с ароматическими ядрами.
Все это вместе взятое в сочетании с возрастающим значением
гетероциклических соединений, как лекарственных средств, привело к тому, что
общее число известных гетероциклических соединений превышает число
соединений жирного ряда.
2. Классификация
гетероциклических соединений.
Принимая во внимание число, природу и взаимное расположение атомов,
образующих гетероциклы, различают следующие основные группы:
Трехчленные гетероциклы с одним гетероатомом