Упрощенная HTML-версия
-
Биосинтез цефалоспоринов и пенициллинов, механизм их антибактериального
действия сходны между собой.
Структурную основу цефалоспоринов составляет конденсированная система,
включающая дигидротиазиновый и
-лактамный циклы.
Общая формула цефалоспоринов
Синтезировано большое число полусинтетических цефалоспоринов,
полученных в результате модификаций радикалов в положениях З и 7.
Предполагают, что антибиотическая активность цефалоспоринов обусловлена
наличием
-лактамного цикла, индуктивным эффектом ацильного заместителя и
стерическим эффектом молекулы.
Источник получения полусинтетических цефалоспоринов — природный
цефалоспорин С. Цефалоспорин С выделен в 1945 г. из продуктов
жизнедеятельности плесневого гриба. Учитывая сравнительно невысокую
активность цефалоспорин С применения не нашел, но он представляет интерес как
источник получения 7-АЦК на основе внутримолекулярного аминолиза:
N
S
N
H
R1
R2
H
COOH
O
A B