Упрощенная HTML-версия
276 нм. Для идентификации хлорамфеникола и хлорамфеникола натрия сукцината
использованы вторые
производные УФ-спектров поглощения, а также значения
отношений оптических плотностей в максимумах и минимумах поглощения
(растворители: вода, этанол).
Химические свойства и анализ качества
Кислотно-основные свойства
Амидная группа в сочетании с 2 спиртовыми гидроксилами придает
хлорамфениколу слабые кислотные свойства, поэтому он образует экстрагируемый
в бутанол комплекс с солями меди (II), окрашенный в фиолетовый цвет.
Реакция гидролиза в щелочной среде лежит в основе испытания
подлинности хлорамфеникола и его производных.
При нагревании в течение 1-2 мин с 15%-ным раствором гидроксида натрия
хлорамфеникол и хлорамфеникола стеарат приобретают желтое окрашивание,
переходящее в красно-оранжевое.
В отличие от хлорамфеникола стеарата хлорамфеникол при дальнейшем
нагревании в щелочной среде образует кирпично-красный осадок
аци-формы
n-
нитрофенилпропандиола-1,3. Одновременно ощущается запах аммиака. Фильтрат
после подкисления азотной кислотой дает характерную реакцию на хлориды. Это
позволяет подтвердить наличие в молекуле хлорамфеникола нитрофенильного
радикала, аминогруппы и ковалентно связанного атома хлора, поскольку при
щелочном гидролизе образуется «основание» хлорамфеникола, переходящее в
аци-
форму, выделяется аммиак и натриевая соль глиоксиловой кислоты:
OH
N
ONa
CH
2
Cl
OH
O
2
N
N
ONa
CH
2
Cl
OH
Cu
OH
N
ONa
CH
2
Cl
O
2
N
O
2
N
+ CuSO
4
+ NaOH 2
+ NaSO
4
+ H
2
O2