Упрощенная HTML-версия
Описание.
По физическим свойствам производные морфинана представляют
собой белые кристаллические вещества без запаха.
Кодеин и его фосфат на воздухе постепенно выветриваются, теряя
кристаллизационную воду.
Содержит несколько асимметрических атомов С: 5,6,9,13,14.
Они могут существовать в виде оптических изомеров и рацематов. В качестве
одной из характеристик морфина гидрохлорида ФС рекомендует устанавливать
удельное вращение растворов.
Растворимость.
За исключением кодеина (медленно и мало растворимого в
воде), производные морфинана легко растворимы или растворимы в воде, налтрексон
растворим в воде, морфина гидрохлорид медленно растворим. В этаноле и
хлороформе легко растворимо только основание кодеина. Остальные трудно или
мало растворимы в этаноле, очень мало или практически нерастворимы в эфире и
хлороформе (этилморфина гидрохлорид мало растворим в хлороформе).
Подлинность.
Для установления подлинности кодеина и налтрексона используют ИК-спектры в
области 4000-400 см
-1
(ФС).
Морфин и его производные имеют в УФ-области спектр поглощения,
характерный для всех веществ данной группы. Поэтому спектрофотометрию широко
используют для идентификации и количественного определения в максимумах
поглощения морфина гидрохлорида (растворитель вода или 0,1 М раствор
хлороводородной кислоты — при 285 нм, растворитель 0,1 М раствор гидроксида
натрия — при 297 нм), кодеина (растворитель этанол — при 284 нм или 0,01 М
раствор хлороводородной кислоты при 285 нм), кодеина фосфата (растворитель
этанол — при 284 нм и вода при 285 нм), этилморфина (растворитель вода — при
285 нм и этанол — при 284 нм).
УФ-спектр налтрексона гидрохлорида сравнивают со стандартным образцом,
максимум поглощения находится при 280 нм.
Химические методы анализа.
Испытания производных морфина
основаны на использовании их
восстановительных и кислотно-основных свойств, обусловленных наличием в
молекулах третичного атома азота, фенольного гидроксила (морфин), метокси-
(кодеин), этокси- (этилморфин) групп, а также связанных с органическим
основанием кислот (хлороводородной и фосфорной).
1)
Общим испытанием на соли алкалоидов и их аналогов является реакция
осаждения оснований из растворов при прибавлении аммиака (морфина гидрохлорид)
или раствора гидроксида натрия (кодеина фосфат). Выделенные основания имеют
характерную температуру плавления.
Основание морфина
от других лекарственных
веществ этой группы отличается тем, что растворяется в избытке гидроксида натрия
ввиду наличия в молекуле фенольного гидроксила.
2.Восстановительные
свойства
: выраженный восстановитель, ввиду наличия:
- частично гидрированной системы,
- фенольного гидроксила.
Первые продукты его окисления - N-оксиды: