Упрощенная HTML-версия
17.5. Производные хинуклидина. Ацеклидин, оксилидин, фенкарол,
квалидил
Хинуклидин представляет собой гетероциклическую систему, включающую
два конденсированных пиперидиновых цикла:
Хинуклидиновое ядро впервые было обнаружено в молекуле хинина и
других алкалоидов, содержащихся в коре хинного дерева.
Российскими учеными М.В.Рубцовым, М.Д.Машковским, Е.Е.Михлиной,
Л.Н.Яхонтовым (ВНИХФИ) был осуществлен синтез оригинальных
отечественных препаратов, производных хинуклидина: а ц е к л и д и н а ,
о к с и л и д и н а , ф е н к а р о л а .
О ни имеют общие формулы:
Исходные продукты синтеза производных хинуклидина — хинуклидон-3 и
З-оксихинуклидин — получены М.В.Рубцовым по схеме
Для получения ацеклидина 3-оксихинуклидин ацетилируют уксусным
ангидридом, а затем полученный прордукт - 3-ацетоксихинуклидин
кристаллизуют с салициловой кислотой:
Синтез остальных препаратов осуществляют по аналогичной схеме.