Упрощенная HTML-версия
16.2. Производные экгонина: кокаина гидрохлорид
Основу химической структуры молекул этих алкалоидов составляет оксикислота
экгонин (тропин-2-карбоновая кислота). Основным алкалоидом, производным
экгонина является кокаин, который был открыт Ниманом в I860 г. Его местно-
анестезирующее действие обнаружено в 1879 г. русским фармакологом
В.К.Анрепом. В 1898 г. установлена химическая структура кокаина. В листьях
кокаинового куста
(Erythroxylon coca Lam.),
произрастающего в Южной Америке и
культивируемого в Индии, на Цейлоне и Яве, содержится десять различных
алкалоидов, сумма которых составляет 1,5%, в том числе 0,5% приходится на долю
кокаина. Из других алкалоидов — циннамилкокаин, а- и р-труксиллины,
бензоилэкгонин, метиловый эфир экгонина и другие представляют собой сложные
эфиры экгонина, которые отличаются от кокаина структурой связанных с ним
органических кислот и спиртов:
Для последующего синтеза кокаина извлекают из растительного сырья сумму
алкалоидов. После отделения кокаина оставшиеся алкалоиды подвергают гидролизу,
в результате которого получают экгонин и смесь различных кислот и спиртов:
Экгонин обрабатывают метанолом (в кислой среде), а затем на полученный
метиловый эфир экгонина действуют бензоилхлоридом (в щелочной среде)