Упрощенная HTML-версия
8. Витамины группы B12: цианокобаламин, гидроксокобаламин
(Оксикобаламин), кобамамид
Открытие витамина
В
12
в экстрактах печени было связано с поиском средств
против тяжелого заболевания – злокачественной анемии.
В 1948 г две группы ученых: в США - Рикс с сотрудниками, в Великобритании –
группа ученых, возглавляемая Смитом, независимо выделили из экстрактов печени
кристаллическое вещество темно-красного цвета, которое обладало высокой
активностью против злокачественной анемии. Это вещество было названо
витамином
В
12
. Наличие в его молекуле кобальта обусловило название – кобаламин.
Цианокобаламин синтезируется в природе микроорганизмами, главным образом
бактериями, актиномицетами, синезелеными водорослями. В организме человека и
животных биосинтез цианокобаламина осуществляется микрофлорой кишечника,
откуда он поступает и накапливается в печени, почках, стенках кишечника.
Биосинтезом в кишечнике потребность человека в этом витамине полностью не
обеспечивается, поэтому необходимо поступление цианокобаламина с пищей
животного происхождения.
Получение цианокобаламина из печени животных неэкономично вследствие
ничтожного выхода, поэтому его получают как побочный продукт при производстве
стрептомицина путем микробиологического синтеза
Структура цианокобаламина была установлена в 1955 г., а затем подтверждена
синтезом, осуществленным в 1972 г. Р. Вудвордом (США) и Н. Эшенмозером
(Швейцария).
Молекула цианокобаламина состоит из двух связанных между собой частей:
кобальтового комплекса нуклеотида бензимидазола и макроциклической корриновой
системы (Со
-[
-(5,6-диметил бензимидазолил)]-Со
-цианокобамид).
N
N
N
N
H
2
NOC
H
2
NOC
H
3
C
H
2
NOC
H
2
NOC
CH
3
CH
3
CONH
2
CH
3
N
H
CH
3
O
CH
3
H
2
NOC
H
3
C
H
3
C
P
O
H
3
C
C o
C
N
O
O
O
CH
2
OH
H
H
H
O
OH
H
N
N
H
3
C
H
3
C
-
+
A