Упрощенная HTML-версия
7. Производные пиррола. Пирацетам, сульпирид, эналаприла малеат,
тавегил
Пиррол – пятичленный гетероцикл с одним гетероатомом азота.
Пиррол обладает весьма слабо основными свойствами, а в случае наличия при N
атома Н одновременно проявляет слабые кислотные свойства.
Свободная пара электронов атома азота в пиррольном кольце вместе с 4
-
электронами 2-х двойных связей образуют над и под плоскостью кольца единое
-
электронное облако, содержащее в сумме 6
-электронов, т.е. ароматический секстет.
Делокализация
-электронов стабилизирует кольцо и придает ему ароматический
характер. Все вышесказанное объясняет высокую реакционную способность пиррола
в реакциях электрофильного замещения, а также слабоосновные свойства пиррола.
Пирролидин – полностью гидрированный пиррол. Он является циклическим
вторичным амином. Применяемые в медицине производные гидрированного пиррола
представляют собой 2-оксо производные пирролидина.
Поиск структурных аналогов
-аминомасляной кислоты, обладающих
ноотропным действием, привел к созданию нового препарата – пирацетама
(ноотропила).
Пирацетам – родоначальник новой группы психотропных лекарственных
веществ.
N
H
Пиррол
N
H
Пирролидин
ИЮПАК ** 2-оксо-1-пирролидинацетамид
2-оксо-1-пирролидинилацетамид
N
H
2
C
C
O
NH
2
O
2
1
Piracetam**, Pyracetamum
Пирацетам