299
212925792809150100
поворачивает566595012875144210282350412483557622684748807
плоскость1409595012890159231291359431491552616
поляризации2060595012890161229294364438493557632706780
света2874595012877143207266329
на3238595012890151
угол3424595012887140212280
φ.37575950128773835595012835
Вещества3921597012693156273334396505568638
обладающие4592597012684154226296366436538655732794
свойством566844012662125194272334443507576672
поворачивать12738440126145215277347417487560639701771880945
плоскость22538440126145217287349420490552661725
колебаний30138440126138207279341411481559637715
проходящего37638440126145215285355425494567684745797867
через46678440126140203273335390
них50918440126144222292
поляризованного56610860126781482202923624404945646276967748519229731043
света16441086012672134196305376
называются20551086012686156211308371440543651714786
оптически28871086012670148257336409472534605682
активными36041086012679150258336399476573670748
(изомерами43861086012656133188258353416486556652729
или51501086012688159237
энантиомерами).56613240126581362062843934725426387007708409361013106116261321012835
Оптическая169513210128126202262338407469529597659724
активность24531321012887155218294359434505565626690
обусловлена31781321012895165237296365437501571635710771
асимметрией39851321012889151226313403467526596671734809
молекул,482813210128114183251315381453521556
не5661561012875138
имеющих7371561012898185249353461535605
плоскости13771561012898167239299367439499560636
или204715610128100169244
центра232515610128100163236298369431
симметрии27911561012885160247335399458528603677
(рис.35041561012871141216277312
20),38521561012893163210244
т.е.41321561012884120183216
такие43841561012884147215290353
молекулы477015610128111183251315381452520614
обладают5661803012870139210272343406510571
свойством11731803012863129199271333394461532619
хиральности3.18261803012871146215277347411488559619680756258517720824526311803012835
Вещества,8502045012893156262326386447514576611
оптически14972045012884157218293363426489557631
активные21622045012877145206282347422515579
в27742045012881
жидком289220450128111185256324394481
состоянии,34072045012877149209270343405482556630664
обладают41072045012887156226289360422527588
такими47302045012876139205280368442
же520620450128112175
свойствами5662287012862128198273334395462524613687
и12872287012894
в14152287012883
кристаллическом153322870128851552312933544174865566317017648248929641051
состоянии.26202287012879149209270343405482556631666
Однако332122870128118190266327395465
если38192287012881141211288
вещества41412287012883147252317377438507569
активны47452287012879147208283348423516
в52962287012883
кристаллическом56625270128681382132743353984685386136827468068749461032
состоянии,163425270128126197257319389452528602678712
то238225270128124195
не261225270128137200
всегда284525270128129191255311382445
активны332525270128125193254329395471565
в392525270128128
жидком409025270128160234304373445533
(например,465825270128109184245322391466555619687722
расплавленный5662770012870132194269338400466536600673749842917
кварц).15172770012875141204274350396430
Следовательно,19902770012893164226295368432494555618688751826896929
оптическая29542770012879152213288358421483552614678
активность36672770012868136197273338413484546607671
обусловливается437327700128771472192823514244885586336987628268859481012
как5663012012868130198
строением79930120128117178249319381454530593679
молекул151330120128143214282346412484552
вещества210030120128121185291355415476545607
(их274230120128101176245
асимметрией),302230120128117179254343431495554625699763838883917
так397530120128116179247
и425730120128130
особенностями442130120128125185257326391464539610671732797885959
расположения5663254012870132194269340408480575638711787850
частиц14513254012871133195256331405
в18913254012866
кристаллической199232540128691392142753373994695396146857478078759471022
решетке.30483254012871133239303362431495528
Вещества,34753494012893156262326386447514576611
поворачивающие435034940128751462102823504124825576226867918989731036
плоскость31913736012875144214274342414476537602
поляризации382837360128132201269333403479534597672745821
вправо468337360128123198267329395467
по518537360128132201
ходу31913978012870140209282
луча,39213978012870142210272307
называются46793978012875136192286352414519581644708
правовращающими3191422001287014021027134040147054064671681592099010801150
(D-изомер).469442200128474740422001281011492182733424314945665306422001284781
Вещества,31914460012893156262326386447514576611
поворачивающие435144600128751442082803484104825576226847909009741036
плоскость31914702012875144214274342414476537602
поляризации382847020128156227295359429504558621696771845
влево470847020128147216281345416
по515947020128156227
ходу31914944012870140209282
луча,39214944012870142210272307
называются46794944012875136192286352414519581644708
левовращающими319151860128611241852543153844545606307298349049941064
(L-изомер).47205186012847476551860128781251942493184074705405306518601284781
Обычный319154260128101173268338413506581
сахар,38065426012895157227289359394
декстроза,423654260128104166232295356426496549612647
или491954260128108177252
Dглюкоза,5205542601281365665668012857128232300370423486521
принадлежит112256680128156225300376438509579641738812873
к203056680128149
числу221456680128151226287357429
правовращающих267656680128156225289355427491561623731793897100410791149
веществ.386056680128147211316381441502568603
Большинство449956680128164234301365473548624685746813885
аминокислот5665910012862151225299370436513574644716775
и13775910012875
белков14875910012872134202270340404
–19265910012872
левовращающие20345910012870133199270335405467575639743850925988
вещества4.30555910012867129235299359420487549360758790824536535910012835
3566624206033
Все625626409176119163
предметы813626409162113157208270315358426
могут1265626409172122163214254
иметь1544626409163126171215260
зеркальные183062640914893143191235285330384452497
изображения,2354626409162102152205254297365410464517564589
но2969626409162111
только310762640915098150196245294
некоторые3426626409163107156205251299351416461
из3912626409162102
них4039626409163115165
обладают4227626409159112161205256299374417
так467162640915397146
называемым4841626409162107146214262307351414480542
свойством56663800914491142197242285331380445
раскрытой1037638009162107151199248316360408464
руки,1526638009163113158210236
или1788638009166116170
хиральности1999638209050106156206257303359410454529587
(термин262363800913378122172235289343
«хиральность»2992638009163111162212257306352406456503546591642
происходит3657638009166117167222267317365417470514
от4196638009161107
древнегреческого4328638009164113157204259301342393437487531575623673716765
χειρ512063800915799126175
–5319638009167
«рука»).56664940915098150197240292323349
Зеркальные941649409175119169217263312358412479525
изображения1490649409178118169222271315384429482536582
этих2097649409168111165215
предметов2335649409179129173224288333377427474
не2835649409178123
могут2982649409189137180231271
быть3278649409178144189234
совмещены3538649409169119168232277352397450518
друг4081649409176125175212
с4319649409169
другом4415649409176125177218269332
путем4772649409179129169213283
любой5080649409175150202251306
комбинации56666100914998163215267321366419473525
вращения1116661009166117162238284337389435
и1576661009172
перемещения1674661009172117167211274319395441492546592
в2291661009166
трѐхмерном2383661009163113157207268313363416467530
пространстве,2939661009172122170217260310354408453496543589611
как3576661009168111160
не3760661009172117
могут3902661009182132174224264
быть4191661009170137181227
совмещены4443661009163113162224269346391444512
правая4980661009173123168212258303
и5308661009173
левая56667240915094141186232
ладони.82367240915195146195250304328
4566681806033
Многие6256840091108160211254308353
биологические1003684009169122171222270313368418462507555608652
активные1680684009163112155208256310378423
молекулы2128684009182130182227275324370437
хиральны,2591684009171123173217267313366434460
включая3077684009166115164239289333378
аминокислоты3480684009164127181235285336388433483531576644
природного4150684009172122176226274327380428469518
происхождения4695684009173123171226271321369440491535588642686
(строительные56669540913378122172222275319364414459513581626
блоки1216695409168117165216269
белков)1510695409168111161210259308342
и1878695409170
сахара.1974695409161105154197246291315
Любопытно2315695409187162212262317385429482531
заметить,2873695409157101164209253306349394420
что3319695409167110159
в3504695409165
биосистемах3594695409168121169215269313357401464509559
большинство4176695409168117169214292346400445486533582
этих4785695409160103156207
веществ5015695409164109186231275318366
имеют566707009153117162237279
одну870707009160112165216
и1106707009163
ту1194707009153105
же1331707009169114
хиральность:1470707009161112163207257302356406453496542572
большинство2067707009160110161207282337391436479526575
аминокислот2669707009153116170224273323376421470519564
–3258707009161
L,334470700917094
а3464707009153
сахаров354270700915397146189238288338
–3905707009160
D.399970700917297
Типичные4122707009170124178232283336402447
белки4593707009160104153202255
природного4873707009162113166217267320372421462511
происхождения,566718409153104154209254304352421472516569623669694
состоящие128671840914695141185233281356410455
из176771840915393
L-аминокислот,188671840916296141204258312360411464508558606652677
известны258871840915393141186230273327395
как300871840915094142
белки317571840915195144193246
левой344871840915195142193248
формы,3723718409164114165229295320
а4069718409146
D-аминокислоты4140718409172108153216270324373423476519569619664732
составляют489871840914693140183227274325371446489
белки56673000915194144192246
правой837730009180131175222273328
формы.1188730009192141193255322346
D-форма1561730009199133198245297360405
аминокислот1989730009171134188242291341394439488537582
обычно2594730009177130196247301349
сладкая2968730009171121165216264307353
на3346730009180125
вкус,3496730009174123173215240
а3762730009171
L-форма3857730009188123189238290353398
обычно4280730009175128194245296345
вкуса4651730009173122171214258
не4933730009181125
имеет.5083730009180144189233276301
Например,566741409172117169220273337382432457
листья1049741409150104149193238285
перечной136074140915398148192242295344399
мяты1783741409164110154221
и2031741409153
семена211074140914589152197250295
тмина2430741409144106160212257
содержат271174140914695148191241310355399
L-карвон313674140916196145189239286337392
и3552741409154
D-карвон3632741409172106156199249296345400
соответственно405874140914593143188235281324369412458503556608658
–4743741409152
энантиомеры482074140914497142195239292341404449499566
карвона.56675300914992142189240295340365
Они955753009197150204
пахнут1182753009179124173225277317
по-разному,1524753009179129166216261300354402465516537
поскольку2087753009178129175223273324368417468
обонятельные2576753009175129177232278322367416462516581626
рецепторы3227753009175119172217270314363415480
большинства3733753009175124174220297352404449492539584
людей4342753009175150200243296
также4662753009169113162230275
содержат4962753009169117169213263332377420
хиральные566764409150102152196246291345413458
молекулы,1049764409164113164209257308354421447
которые152276440915099145193245310355
ведут190276440914691142192232
себя215976440914690140185
по-разному2370764409154104142193237274328378442492
в2884764409147
присутствии2958764409153104157202252291338381429483537
разных352076440915196135189254305
энантиомеров.384876440914496141194238292343406451501549598621
Рисунок7385008011073134187241301362418
20.11865008011060120150
Оптически13665008011087146233292350403455512572
активные19685008011060116203262314374455509
вещества25085008011052105196247299386437497
(изомеры),738514601104098145204282335396477518548
обладающие13165146011060120172232292352436526586639
свойством19865146011053105165225279366417477554
хиральности.7385288011053114174234286341399460513600660690